triethyl(naphthalen-1-ylmethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl(naphthalen-1-ylmethoxy)silane
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: GMVJTWDPZBFILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-萘甲醇	1-naphthalene methanol	4780-79-4	C11H10O	158.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(naphthalen-1-ylmethoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-萘甲酰氯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到triethyl(naphthalen-1-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团还原为甲基

  摘要：

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷 ‖B(C 6 F 5 ) 存在下，通过三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 将脂肪族羰基官能团（醛、酰氯、酯和羧酸）直接彻底还原为甲基3]描述。芳族羰基官能团可以部分还原为相应的 TES 保护的苯甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44356

文献信息

• Probing the catalytic potential of chloro nitrosyl rhenium(i) complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0dt00842g

  日期：——

  afforded the Re(I) dichloride complex [ReCl2(NO)(CH3CN)3] (2). Subsequent ligand substitution reactions with PCy3, PiPr3 and P(p-tolyl)3 afforded the bisphosphine Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(CH3CN)] (3, R = Cy a, iPr b, p-tolyl c) in good yields. The acetonitrile ligand in 3 is labile, permitting its replacement with H2 (1 bar) to afford the dihydrogen Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(η2-H2)] (4

  减少 单亚硝酰基（（II）盐[NMe 4 ] 2 [ReCl 5（NO）]（1）与锌 在 乙腈 提供了 二氯化（I） 复杂的 [ReCl 2（NO）（CH 3 CN）3]（2）。随后的配体取代反应PCy 3， P我镨3 和 P（对甲苯基）3 提供了 双膦Re（I） 配合物[ReCl 2（NO）（PR 3）2（CH 3 CN）]（3，R = Cy a，i Pr b，对甲苯基 c）产量高。这乙腈3中的配体不稳定，允许用H 2（1 bar）取代以提供二氢Re（I）配合物[RECL 2（NO）（PR 3）2（η 2 -H 2）]（4，R = Cy a，i Pr b）。的催化活性2，3和4中氢研究了相关的催化剂，包括Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联，苯乙烯的脱氢甲硅烷基化以及酮和芳基醛的氢化硅烷化，主要研究方向为膦和卤化物的影响。在Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联中，膦游离复合物2表现出与双膦取
• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• A Direct Reduction of Aliphatic Aldehyde, Acyl Chloride, Ester, and Carboxylic Functions into a Methyl Group
  作者：Vladimir Gevorgyan、Michael Rubin、Jian-Xiu Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001258a

  日期：2001.3.1

  smooth partial reduction to the corresponding TES-protected benzylic alcohols. It was shown that, unlike the reduction of aliphatic substrates, the exhaustive reduction of aromatic substrates was not straightforward: a concurrent Friedel-Crafts-like alkylation process competed with the reduction yielding trace to notable amounts of dimeric products, thus decreasing the overall selectivity of the reduction

  在催化量的B（C（6）F（5））（3）存在下，HSiEt（3）将脂肪族羧基有效还原为甲基。据我们所知，这是直接彻底还原脂肪族羧基官能团的第一个例子。在类似的反应条件下，脂族醛，酰氯，酸酐和酯也经历了完全还原。芳族羧酸以及其他羰基官能等同物经历平滑的部分还原成相应的TES-保护的苯甲醇。结果表明，与脂肪族底物的还原不同，芳香族底物的彻底还原并非易事：并发的类似Friedel-Crafts的烷基化过程与还原反应，可产生痕量的二聚产物。
• BICAAC-Derived Covalent and Cationic Ir(I) Complexes: Application of Ir(BICAAC)Cl(COD) Complexes as Catalysts for Transfer Hydrogenation and Hydrosilylation Reactions
  作者：Mandeep Kaur、Manu Adhikari、Krishna K. Manar、Yuvraj Yogesh、Darsana Prakash、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01914

  日期：2024.1.22

  (Me/iPrBICAAC) upon reaction with [IrCl(COD)]2 smoothly afford mononuclear Ir(I) complexes that have been spectroscopically and structurally characterized. These complexes exhibit good catalytic activity for transfer hydrogenation (TH) of 4-chlorobenzaldehyde using isopropyl alcohol (iPrOH), with turnover frequency values ranging between 6269 and 8093 h–1. Choosing the covalent complex Ir(MeBICAAC)Cl(COD)

  两亲性双环（烷基）（氨基）卡宾（ Me/iPr BICAAC）与[IrCl(COD)] 2反应后顺利生成单核Ir(I)配合物，并已对其进行了光谱和结构表征。这些配合物对使用异丙醇 (iPrOH) 的 4-氯苯甲醛转移氢化 (TH) 表现出良好的催化活性，周转频率值范围在 6269 至 8093 h –1之间。选择共价配合物 Ir( Me BICAAC)Cl(COD) 作为催化剂，对一系列用吸电子和给电子取代基功能化的羰基和亚胺进行了研究，并以中等到良好的产率提供了还原产物。当Ir( Me BICAAC)Cl(COD)在甲苯-d 8或异丙醇-d 8中长时间加热时，没有观察到BICAAC单元从Ir中心脱离，这证明了催化剂良好的热稳定性。配合物 Ir( Me BICAAC)Cl(COD) 还被发现对使用三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 的多种醛的氢化硅烷化具有催化活性。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。