N-(2-(tert-butyl)phenyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: CULPAQJCRIWVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)-1-naphthamide 在 N-甲基咪唑 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(3,3-dimethylindolin-1-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H键的胺化：从苯胺到二氢吲哚。

  摘要：

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02404
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-(2-(tert-butyl)phenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苯甲酰胺与二芳基碘鎓盐的环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100860

文献信息

• Intramolecular, Site-Selective, Iodine-Mediated, Amination of Unactivated (<i>sp</i>³)C–H Bonds for the Synthesis of Indoline Derivatives
  作者：Jinguo Long、Xin Cao、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00846

  日期：2017.6.2

  The Iodine-mediated oxidative intramolecular amination of anilines via cleavage of unactivated (sp3)C–H and N–H bonds for the production of indolines is described. This transition-metal-free approach provides a straightforward strategy for producing (sp3)C–N bonds for use in the preferential functionalization of unactivated (sp3)C–H bonds over (sp2)C–H bonds. The reaction could be performed on a gram

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。
• Copper-Catalyzed Amination of C(sp³)–H bonds: From Anilides to Indolines
  作者：Jinguo Long、Liyuan Le、Takanori Iwasaki、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02404

  日期：2020.1.17

  Copper-catalyzed oxidative intramolecular cyclization of o-alkylated anilines via cleavage of C(sp3)-H and N-H bonds for the production of indolines is described. This approach provides a straightforward strategy for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds through the functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds with high site selectivity. The present catalytic system shows high preference

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。