5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carboxylic acid fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carboxylic acid fluoride
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)naphthalene-1-carbonyl fluoride
• 化学式: C₁₂H₆F₄O
• 分子量: 242.173
• InChiKey: YBWSZUQSCPQXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 氢氟酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carboxylic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trifluoromethylnaphthalenes

  摘要：

  制备一种可选取代的三氟甲基萘的过程，包括将式为##STR1##的化合物与四氯化碳和氢氟酸在70℃到120℃的温度和5到30巴的压力下接触反应，其中R.sup.1表示氢、烷基、芳基烷基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、多卤代烷氧基、多卤代烷基硫基、卤素、硝基、卤代羰基、卤代磺酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，其中所述取代基中的芳环可以再次取代为卤素、烷基、多卤代烷氧基或多卤代烷基硫基，R.sup.2表示氢、卤素或烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6表示氢，或者R.sup.3和R.sup.4或R.sup.4和R.sup.5分别一起表示融合的芳环，其中，在R.sup.3和R.sup.4一起形成融合的芳环的情况下，R.sup.5和R.sup.6也可以独立地表示除氢外的卤素、硝基、卤代羰基或卤代磺酰基，而在R.sup.4和R.sup.5一起形成融合的芳环的情况下，R.sup.3和R.sup.6也可以独立地表示除氢外的卤素、硝基、卤代羰基或卤代磺酰基，然后可选择地将反应产物与催化剂活化的氢处理。

  公开号：

  US04331613A1

文献信息

• A new method for the trifluoromethylation of aromatics
  作者：A. Marhold、E. Klauke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82619-6

  日期：1981.9

  A new method is discribed for introducing a CF3-group, by a single-step synthesis, into aromatic compounds. This trifluoromethylation is done by means of a mixture consisting of HF/CCL4 and the aromatic compound. The reaction is thought to be of a Friedel-Crafts type and limited to aromatics which are not substituted by electron withdrawing groups.

  描述了一种通过一步合成将CF 3基团引入芳族化合物的新方法。这种三氟甲基化是通过由HF / CCL 4和芳族化合物组成的混合物完成的。该反应被认为是Friedel-Crafts型的，并且限于不被吸电子基团取代的芳族化合物。
• MARHOLD A.; KLAUKE E., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, NO 3, 281-291
  作者：MARHOLD A.、 KLAUKE E.

  DOI：——

  日期：——
• US4331613A
  申请人：——

  公开号：US4331613A

  公开（公告）日：1982-05-25
• Process for the preparation of trifluoromethylnaphthalenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04331613A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  A process for the preparation of an optionally substituted trifluoromethyl-naphthalene which comprises contacting a compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 denotes hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, aryloxy, arylthio, polyhalogenoalkoxy, polyhalogenoalkylthio, halogen, nitro, halogenocarbonyl, halogenosulphonyl, alkylsulphonyl or arylsulphonyl, it being possible for the aromatic nuclei contained in the substituents R.sup.1 to be in turn substituted by halogen, alkyl, polyhalogenoalkoxy or polyhalogenoalkylthio, R.sup.2 represents hydrogen, halogen or alkyl and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 denote hydrogen, or R.sup.3 and R.sup.4 or R.sup.4 and R.sup.5 in each case together denote a fused-on aromatic ring, and wherein, in the case where R.sup.3 and R.sup.4 together form a fused-on aromatic ring, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another can also denote, in addition to hydrogen, halogen, nitro, halogenocarbonyl or halogenosulphonyl, and wherein, in the case where R.sup.4 and R.sup.5 together form a fused-on aromatic ring, R.sup.3 and R.sup.6 independently of one another can also denote, in addition to hydrogen, halogen, nitro, halogenocarbonyl or halogenosulphonyl, with carbon tetrachloride and hydrogen fluoride at a temperature of 70.degree. to 120.degree. C. and under a pressure of 5 to 30 bars the reaction product then optionally being treated with catalyst activated hydrogen.

  制备一种可选取代的三氟甲基萘的过程，包括将式为##STR1##的化合物与四氯化碳和氢氟酸在70℃到120℃的温度和5到30巴的压力下接触反应，其中R.sup.1表示氢、烷基、芳基烷基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、多卤代烷氧基、多卤代烷基硫基、卤素、硝基、卤代羰基、卤代磺酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，其中所述取代基中的芳环可以再次取代为卤素、烷基、多卤代烷氧基或多卤代烷基硫基，R.sup.2表示氢、卤素或烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6表示氢，或者R.sup.3和R.sup.4或R.sup.4和R.sup.5分别一起表示融合的芳环，其中，在R.sup.3和R.sup.4一起形成融合的芳环的情况下，R.sup.5和R.sup.6也可以独立地表示除氢外的卤素、硝基、卤代羰基或卤代磺酰基，而在R.sup.4和R.sup.5一起形成融合的芳环的情况下，R.sup.3和R.sup.6也可以独立地表示除氢外的卤素、硝基、卤代羰基或卤代磺酰基，然后可选择地将反应产物与催化剂活化的氢处理。