2,3-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[de]isoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[de]isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3H-benzo[de]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: FVAKWGPBNQLHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 1-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,3-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[de]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Superacid-Promoted Reactions of N-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products

  摘要：

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942387