3-chloro-4-(1,1,2-trimethylpropyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-chloro-4-(1,1,2-trimethylpropyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(1,1,2-trimethylpropyl)maleic anhydride；3-chloro-4-(2,3-dimethylbutan-2-yl)furan-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: GESCESZGZMZJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 2,3-二甲基丁烷 在 盐酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-4-(1,1,2-trimethylpropyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的马来酸酐的轻松合成：自由基方法

  摘要：

  提出了利用烃类对2，3-二氯马来酸酐（马来酰亚胺）进行自由基烷基化反应制备烷基取代的马来酸酐和马来酰亚胺的合成背景。阐述了选择性合成2-烷基-3-氯-和不对称取代的二烷基马来酸酐的最佳条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.003

文献信息

• New free-radical chain processes involving substitution of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, esters and ethers
  作者：Silvia Araneo、Riccardo Arrigoni、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Francesco Minisci、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01510-9

  日期：1996.9

  New free-radical substitutions of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, ethers and esters are described. The free-radical chains are rationalized on the basis of the known kinetics of the elementary steps involved.

  描述了用烷烃，烯烃，醚和酯对乙烯基氯和芳基氯进行的新的自由基取代。自由基链根据所涉及的基本步骤的已知动力学而合理化。
• Mechanism and selectivity of radical alkylation of 3,4-Dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  作者：A. V. Trukhin、A. V. Messorosh、V. S. Karavan、E. V. Eliseenkov

  DOI：10.1134/s1070428007060024

  日期：2007.6

  The mechanism of radical alkylation of 3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione with cyclohexane and 2,3-dimethylbutane follows an addition-elimination pattern with reversible formation of alkyl radicals. The proposed kinetic scheme takes into account the possibility for isomerization of primary 2,3-dimethylbutane radicals into tertiary and is consistent with the experimental data. The regioselectivity of the process is linearly related to the concentration of hydrogen chloride, so that the rate constant for the addition of primary 2,3-dimethylbutane radical to 3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione may be estimated. Effective procedures for the synthesis of 3-chloro-4-(2,3-dimethylbut-2-yl)-, 3-chloro-4-cyclohexyl-, and 3,4-dicyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-diones have been proposed.