(4S)-1-(α-naphthalenecarbonyl)-L-proline benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-1-(α-naphthalenecarbonyl)-L-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(naphthalene-1-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: JNEMTVQJYAXGEV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(α-naphthalenecarbonyl)-L-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(4S)-1-(α-naphthalenecarbonyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LXX. Steric and Electronic Effects of Substrates and Rhodium Chiral Catalysts in Asymmetric Cyclopropanation.

  摘要：

  我们已经为双铑催化的不对称环丙烷化反应准备了数种新型高效的手性N-酰基吡咯啶羧酸配体，并发现铑(II)络合物和底物的立体和电子效应会影响对映选择性和催化活性。这些富电子催化剂在以1-氯-1-氟乙烯为底物的非对称环丙烷化反应中表现出高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2048
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 L-脯氨酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(4S)-1-(α-naphthalenecarbonyl)-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LXX. Steric and Electronic Effects of Substrates and Rhodium Chiral Catalysts in Asymmetric Cyclopropanation.

  摘要：

  我们已经为双铑催化的不对称环丙烷化反应准备了数种新型高效的手性N-酰基吡咯啶羧酸配体，并发现铑(II)络合物和底物的立体和电子效应会影响对映选择性和催化活性。这些富电子催化剂在以1-氯-1-氟乙烯为底物的非对称环丙烷化反应中表现出高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2048

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LXX. Steric and Electronic Effects of Substrates and Rhodium Chiral Catalysts in Asymmetric Cyclopropanation.
  作者：Kiyoshi YOSHIKAWA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.2048

  日期：——

  We have prepared several new, efficient, chiral N-acyl pyrrolidine carboxylic acid ligands for dirhodium-catalyzed asymmetric cyclopropanation and found that the steric and electronic effects of the rhodium(II) complexes and substrates influenced the enantioselectivity and catalytic activity. These electron-rich catalysts were shown to be efficient for asymmetric cyclopropanation using 1-chloro-1-fluoroethylene as a substrate.

  我们已经为双铑催化的不对称环丙烷化反应准备了数种新型高效的手性N-酰基吡咯啶羧酸配体，并发现铑(II)络合物和底物的立体和电子效应会影响对映选择性和催化活性。这些富电子催化剂在以1-氯-1-氟乙烯为底物的非对称环丙烷化反应中表现出高效性。