N-(2-formylphenyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: UNGOWWKSLCHYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-1-naphthamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₅NO₂ 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Cp*Co(III)‐Catalyzed <i>o</i> ‐Amidation of Benzaldehydes with Dioxazolones Using Transient Directing Group Strategy
  作者：Bhuttu Khan、Vikas Dwivedi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.201901267

  日期：2020.3.4

  metal‐catalyzed ortho‐selective C(sp2)−H amidation of weakly coordinating aldehydes remains limited to precious metals such as Ir, Rh, Ru, etc. Herein, we put forward a novel report on ortho‐amidation of benzaldehydes employing user‐friendly dioxazolones under cost‐effective and air‐stable Cp*Co(III) catalysis. This catalytic transformation involves transient directing group strategy to enhance the ligating

  过渡金属催化的邻选择性C（SP 2）-H的弱配位醛遗体局限于贵金属如铱，铑，钌等。这里酰胺化，提出了一种新颖的报告邻采用用户苯甲醛的酰胺化经济高效且空气稳定的Cp * Co（III）催化下的友好型二恶唑酮。这种催化转化涉及瞬态导向基团策略，以增强弱螯合醛的连接能力。
• KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions
  作者：Dan Zhao、Qi Shen、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41083h

  日期：——

  A facile alkenylation of quinazolines with unactivated terminal alkynes has been achieved in the presence of KOtBu without the aid of any transition metal catalysts. The reaction is carried out under very mild conditions and shows a high stereoselectivity. A possible radical-based mechanism is also explored.

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。
• One‐Pot Divergent Synthesis of Benzoxazines and Dihydroquinolines from Morita‐Baylis‐Hillman Alcohols
  作者：Tao Wang、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202200767

  日期：2022.8.12

  Catalyst-controlled reactions of MBH alcohols were established. DABCO enables the synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazines while Bu4NBr/NaOH leads to the formation of 1,2-dihydroquinolines.

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。