3-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(1-Bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃S
• 分子量: 295.123
• InChiKey: WUHZDUCJFREQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene 、 苯甲醚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下生成碳正离子：用1-氟烷基苄基溴进行亲电芳香取代

  摘要：

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03258
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化溴化苄与环醚的开环加成反应

  摘要：

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。

  DOI：

  10.1055/a-1671-6856

文献信息

• Fluorohalogenation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: Synthesis and Applications of α‐Trifluoromethyl Halides
  作者：Chi Liu、Chuanle Zhu、Yingying Cai、Zhiyi Yang、Hao Zeng、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201905445

  日期：2020.2.11

  A novel strategy for 1,2-dihalogenation of alkenes is reported that occurs through a sequential nucleophilic halide addition and electrophilic halogenation. By trapping the in situ generated unstable α-trifluoromethyl carbanion intermediates derived from the nucleophilic fluoride addition to electron-poor gem-difluoroalkenes, this fluorohalogenation of gem-difluoroalkenes with electrophilic haloalkynes

  据报道，通过顺序的亲核卤化物加成和亲电子卤化，发生了烯烃1,2-二卤化的新策略。通过将原位生成的不稳定的α-三氟甲基碳负离子中间体捕获到贫电子的宝石二氟烯烃中，并从亲核氟化物中衍生出来，这种宝石二氟烯烃与亲电子卤代炔烃的氟卤化反应可高产率地提供各种有用的α-三氟甲基卤化物。由这些获得的α-三氟甲基卤化物可以平稳地合成农药活性化合物和各种有吸引力的三氟甲基化分子。
• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Photoredox-Catalyzed Ring-Opening Addition Reaction between Benzyl Bromides and Cyclic Ethers
  作者：Jinbo Hu、Cuiwen Kuang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu

  DOI：10.1055/a-1671-6856

  日期：2022.3

  A novel nucleophilic reaction between cyclic ethers and benzyl bromides is achieved under photoredox catalysis. The reaction proceeds through a single-electron-transfer (SET) pathway rather than a common SN2 mechanism. By two steps of reduction and oxidation, a benzyl bromide heterolyzes to give a carbocation and bromide ion under mild conditions, and then a cyclic ether captures both the carbo­cation

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。