4,5-dibutyl-1,3-dioxol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dibutyl-1,3-dioxol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CJPPBHVHOGJTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 6-羟基-5-正癸酮 在 1,3-二甲基咪唑 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4,5-dibutyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代碳酸亚乙烯酯的有机催化合成

  摘要：

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100870

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Carboxylation of Alkynes Employing Carbon Dioxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuichiro Horimoto、Taiga Mizoe、Fareed Bhasha Sayyed、Yosuke Tani、Jun Terao、Shigeyoshi Sakaki、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol502538r

  日期：2014.9.19

  The nickel-catalyzed double carboxylation of internal alkynes employing carbon dioxide (CO2) has been developed. The reactions proceed under CO2 (1 atm) at room temperature in the presence of a nickel catalyst, Zn powder as a reducing reagent, and MgBr2 as an indispensable additive. Various internal alkynes could be converted to the corresponding maleic anhydrides in good to high yields. DFT calculations

  已经开发了利用二氧化碳（CO 2）的镍催化的内部炔烃的双羧化反应。反应在镍催化剂，Zn粉作为还原剂和MgBr 2作为必不可少的添加剂的存在下，在室温下于CO 2（1 atm）下进行。各种内部炔烃可以以高收率或高收率转化为相应的马来酸酐。DFT计算揭示了MgBr 2在第二次CO 2插入中不可或缺的作用。