diethyl (R,S)-2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl (R,S)-2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: KFVIJNDDNWYXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R,S)-2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-(4-(((1r,4r)-4-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012097013A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-1-cyclopentylidenecyanoacetate 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到diethyl (R,S)-2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Naumann; Bohm; Fuloep, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 4 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and binding properties of novel selective 5-HT3 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Róbert Gáspár、George Falkay、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.043

  日期：2004.7

  reports on the synthesis and affinities for the 5-HT(3) versus the 5-HT(4) receptor of new piperazinyl-substituted thienopyrimidine derivatives 20-45 with a view to identify potent and selective ligands for the 5-HT(3) receptor. Some of the new compounds show good affinity for the 5-HT(3) receptor and, notably, do not display any affinity for the 5-HT(4) receptor. 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-methylthio-6

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。
• IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIMBUS IRIS, INC.

  公开号：US20130231328A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2013106535A9

  公开（公告）日：2014-09-04
• Heterotricyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080207607A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates generally to azatriocyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azatricyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azatricyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.
• Heterotricyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20100087420A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates generally to azatriocyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azatricyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azatricyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.