tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide
• 英文别名: Bromo-tris(dimethylamino)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₆H₁₈BrN₃P
• 分子量: 323.011
• InChiKey: YLNOALPTGKQAJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到tris-dimethylamino-difluoro-phosphorane
  参考文献：
  名称：

  使用无水氟化锌和四甲基氟化铵简单地制备二氟膦

  摘要：

  Bromophosphonium溴化物，R 3 PBR +溴-（R = Ñ卜，NME 2，净2）使用容易氟化锌在二氟化吡啶或四甲基氟化铵的二氯甲烷展开，得到相应的difluorophosphoranes - [R 3 PF 2以高收率。描述了一种制备纯净的四甲基氟化铵的简单方法。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03150-x
• 作为产物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  R 3 PBr 2化合物在固态和溶液中的结构；对R的几何依赖性，四面体离子Et 3 PBr 2的晶体结构和分子三角双锥体（C 6 F 5）3 PBr 2

  摘要：

   从二乙醚溶液中合成了二十一种三有机二溴化二氢化合物R 3 PBr 2（R 3 =取代的芳基，混合的芳基烷基，三芳基或三烷基），并通过CDCl 3中的分析和31 P- {H} NMR数据进行了表征解决方案，其中绝大多数是首次报道。除一种化合物外，所有化合物均为离子性，在CDCl 3溶液中的[R 3 PBr] Br ，与根据碘31 C- {H表示的含碘或氯的类似物质[R 3 PX] X（X = I或Cl）保持一致} NMR研究。相反，（C 6 F 5）3 PBr 2在CDCl 3溶液和固态下均具有分子五坐标的三角双锥体结构。已经确定了该化合物的单晶结构，它代表了唯一报道的含有5个配位磷原子的R 3 PBr 2物种。它具有D 3对称性和完美的三角双锥几何形状。为什么（C 6 F 5）3 PBr 2是唯一的R 3 PBr 2采用三角锥型双锥体几何结构的化合物被认为是由于母体叔膦的碱度很低，这对二

  DOI：

  10.1039/a807241h

文献信息

• Studies on the interaction of phosphine selenides and their structural analogues wth dihalogens and sulfuryl chloride
  作者：Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska、Jan Michalski

  DOI：10.1039/b207019g

  日期：——

  tris(dimethylamino)phosphine selenide, esters of selenophosphoric acid, and esters of selenophosphonic acid react with dihalogens and sulfuryl chloride to form halogenoselenophosphonium salts (P–SeX)+X−. The latter undergo deselenization via ligand exchange to form phosphonium salts (P–X)+X− and elemental selenium. The stability of these salts depends on the substituents at the phosphorus atom and the type of counter

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。
• 1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene, HMPN:  A Superbasic Bisphosphazene “Proton Sponge”
  作者：Volker Raab、Ekaterina Gauchenova、Alexei Merkoulov、Klaus Harms、Jörg Sundermeyer、Borislav Kovačević、Zvonimir B. Maksić

  DOI：10.1021/ja052647v

  日期：2005.11.1

  paradigmatic 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN), yields a new superbase, HMPN, which represents the up to date most basic representative of this class of "proton sponges", as evidenced by the theoretically estimated proton affinity PA = 274 kcal/mol and the measured pK(BH+) (MeCN) 29.9 +/- 0.2. HMPN is by nearly 12 orders of magnitude more basic than Alder's classical 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene

  结果表明，Schwesinger 的磷腈碱概念与 Alder 首次在范式 1,8-双（二​​甲氨基）萘 (DMAN) 中引入的双取代 1,8-萘间隔概念相结合，产生了一种新的超强碱 HMPN，它代表了此类“质子海绵”的最新最基本代表，正如理论上估计的质子亲和力 PA = 274 kcal/mol 和测量的 pK(BH+) (MeCN) 29.9 +/- 0.2 所证明的那样。HMPN 比 Alder 的经典 1,8-双（二​​甲氨基）萘 (DMAN) 碱性高近 12 个数量级。制备并充分表征了标题化合物HMPN。HMPN 及其共轭酸的空间结构是通过 X 射线技术和理论 DFT 计算确定的。发现单质子化的 HMPN 具有不对称的分子内氢桥 (IHB)。这种协同的质子螯合作用使双磷腈比 Schwesinger 的一组“单齿”P1 磷腈碱更具碱性。密度泛函计算与实验结果吻合较好，提供了一些补充信息。他们最终表明，HMPN
• Constrained-Geometry Bisphosphazides Derived from 1,8-Diazidonaphthalene: Synthesis, Spectroscopic Characteristics, Structural Features, and Theoretical Investigations
  作者：Julius F. Kögel、Nuri C. Abacılar、Felicia Weber、Benjamin Oelkers、Klaus Harms、Borislav Kovačević、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.201304498

  日期：2014.5.12

  Attempts to protonate the obtained bisphosphazides and to prove the computationally predicted pKBH+ values through NMR titration reactions resulted in their decay, which again was rationalized by theoretical calculations. Altogether we present the so far most extensive spectroscopic, structural and theoretical investigation of constrained geometry bisphosphazides and their Brønsted and Lewis basic properties

  对1,8-二叠氮萘与磷（III）结构单元之间的Staudinger反应进行的研究是合成超碱性双磷腈质子海绵的关键步骤，得到了一组具有受限几何1,8-二取代萘骨架的双磷叠氮化物。该化合物类别不仅因为其出乎意料的高稳定性而引起了我们的兴趣，而且还特别是由于其在理论上预测的双磷腈类似物范围内的碱性，可以将其称为两个高度碱性氮原子的受限几何相互作用。11个带有简单P-氨基以及P-胍基取代基，氮杂磷杂环戊烷部分，P 2结构单元或衍生自L的手性P-氨基取代基的新双磷叠氮化物出现脯氨酸。对它们的光谱性质以及部分发色和结构特征进行了研究。在吡咯烷基取代的TPPN（2N 2）（TPPN = 1,8-双（三spyrrolidinophosphazenyl）萘）的情况下，从理论上和实验上逐步研究了氮的去除，这导致了TPPN（1N 2）的分离和结构表征）在一个分子中带有磷叠氮化物和磷腈官能团。尝试质子化获得的双磷叠氮化物并证明计算预测的p
• A Fluorescent Blue Phosphazene Dye: Synthesis, Structure and Optical Properties of 1,6-Bis(Dimethylamino)-2,5,7,10-Tetraazo-1,6λ5-Diphosphapyrene
  作者：Anna Lebkücher、Arina Rybina、Dirk-Peter Herten、Olaf Hübner、Hubert Wadepohl、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/zaac.201100005

  日期：2011.4

  Herein we report on the synthesis, structure, and optical properties of the fluorescent blue phosphazene dye 1,6‐bis(dimethylamino)‐2,5,7,10‐tetraazo‐1,6λ5‐diphosphapyrene, which was isolated as the unexpected product of the reaction between 1,4,5,8‐(tetraamino)naphthalene and [P(NMe2)3Br]Br. This dye, which turned out to be soluble in water and a range of organic solvents (including hexane, tetra

  本文我们的合成，结构报告，并且荧光蓝色磷腈的光学性质染料1,6-双（二甲基氨基）-2,5,7,10-四偶氮-1,6λ 5 -diphosphapyrene，将其分离为意外1,4,5,8-（四氨基）萘与[P（NMe 2）3 Br] Br之间的反应产物。该染料可溶于水和多种有机溶剂（包括己烷，四氢呋喃/石油醚，乙腈和乙醇），其结构通过XRD表征。分析了其吸收，发射光谱及其对pH变化的敏感性。实验工作得到了量子化学计算的补充，涉及到分离产物及其p K a途中可能的中间体 值。
• Koidan, G. N.; Kulish, V. P.; Filonenko, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 677 - 680
  作者：Koidan, G. N.、Kulish, V. P.、Filonenko, L. P.、Krasovskii, A. N.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——