3-nitro-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(2,4-dimethyl)phenyl-3-nitro-1,8-naphthimide；N-(2,4-dimethylphenyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide；2-(2,4-Dimethylphenyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: HEICNDBHIQNLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,8-naphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到3-amino-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚氨基-（2-苯酚）-1,8-萘二甲酰亚胺的活细胞成像：离体水解的效果。

  摘要：

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118442
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 2,4-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-nitro-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  超临界CO2分散荧光染料的清洁生产及其在涤纶织物染色中的应用

  摘要：

  超临界二氧化碳（scCO 2 ）因其优点而被广泛用作化学反应和染色领域的优良溶剂。本工作以Au/二氧化钛（Au/TiO 2）催化还原scCO中硝基为基础，成功构建了三种香豆素和1,8-萘酰亚胺荧光染料（DAMC、NP-NH和NP-二甲基）。 2代替SnCl 2 /盐酸溶液，并通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）正确确认它们的结构。香豆素衍生物( DAMC )涤纶织物的清洁合成及染色) 在存在或不存在 N-甲基-吡咯烷酮 (NMP) 的情况下，首先通过采用逐步和同步方法进行了研究。DAMC的所有结果表明同步合成和染色方法更有利。在这里，还研究了 1,8-萘酰亚胺衍生物（NP-NH和NP-二甲基）在 scCO 2中的同步合成和染色涤纶织物。通过对颜色强度（K/S ）值和固色率的综合分析，得出了在NMP存在或不存在时NP-NH和NP-二甲基的最佳合成和染色温度和压力。用NP-NH和NP-二甲基在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110250

文献信息

• 一类含有氨基的萘酰亚胺类染料在超临界CO₂中的合成与染色方法
  申请人：大连工业大学

  公开号：CN113666869A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一类含有氨基的萘酰亚胺类染料在超临界CO2中的合成与染色方法，以超临界二氧化碳(CO2)为溶剂，以硝基取代的萘酰亚胺类化合物为染料前驱体，Au/TiO2作为催化剂，H2作为还原剂，不同温度、压力和时间条件下，实现超临界CO2中萘酰亚胺类荧光染料的合成与纺织品染色同步的方法。所述的以硝基取代的萘酰亚胺类化合物为前驱体，具有通式I的结构。该种方法可用于超临界CO2中萘酰亚胺类染料的合成与染色，该种方法实现了荧光染料清洁化生产和染色方法的创新，为合理资源化利用超临界CO2和减少染料合成与染色带来环境污染问题提供创新思想。
• Live cell imaging by 3-imino-(2-phenol)-1,8-naphthalimides: The effect of ex vivo hydrolysis
  作者：Mateusz Korzec、Katarzyna Malarz、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Roksana Rzycka-Korzec、Ewa Schab-Balcerzak、Jarosław Polański

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118442

  日期：2020.9

  Cu2+, Cr3+, Fe2+, Fe3+, Mn2+, Ni2+, Pb2+, Sr2+ and Zn2+) in an acetonitrile, acetone and PBS/AC mixture. Compounds that contained the electron withdrawing groups (-Br, -I) had the ability to chelate most of the studied cations, while the unsubstituted derivative chelated only the trivalent cations such as Al3+, Cr3+ and Fe3+ in acetonitrile. The effect of the environment on the keto-enol tautomeric equilibrium

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物
• Cleaner production of disperse florescent dyes in supercritical CO2 and their applications in dyeing polyester fabric
  作者：Jun Hou、Xiaoqing Xiong、Chengqi Jiao、Xinyao Huang、Deyang Fu、Hongjuan Zhao、Yixuan Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110250

  日期：2022.6

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is commonly used as an excellent solvent in chemical reactions and dyeing fields because of its advantages. In this work, three coumarin and 1,8-naphthalimide fluorescent dyes (DAMC, NP-NH, and NP-dimethyl) were successfully constructed on the basis of the Au/titanium dioxide (Au/TiO2) catalytic reduction of nitro in scCO2 instead of SnCl2/hydrochloric acid solution

  超临界二氧化碳（scCO 2 ）因其优点而被广泛用作化学反应和染色领域的优良溶剂。本工作以Au/二氧化钛（Au/TiO 2）催化还原scCO中硝基为基础，成功构建了三种香豆素和1,8-萘酰亚胺荧光染料（DAMC、NP-NH和NP-二甲基）。 2代替SnCl 2 /盐酸溶液，并通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）正确确认它们的结构。香豆素衍生物( DAMC )涤纶织物的清洁合成及染色) 在存在或不存在 N-甲基-吡咯烷酮 (NMP) 的情况下，首先通过采用逐步和同步方法进行了研究。DAMC的所有结果表明同步合成和染色方法更有利。在这里，还研究了 1,8-萘酰亚胺衍生物（NP-NH和NP-二甲基）在 scCO 2中的同步合成和染色涤纶织物。通过对颜色强度（K/S ）值和固色率的综合分析，得出了在NMP存在或不存在时NP-NH和NP-二甲基的最佳合成和染色温度和压力。用NP-NH和NP-二甲基在