N-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-phenyl-α-2-propenylbenzenemethanamine；N-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: SLAAXRYQTHTIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Montmorillonite Clay-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. Krishnam Raju、D. Gnaneshwar

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<938::aid-adsc938>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Homoallylic amines are synthesized by the three-component coupling reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite KSF, under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yields.

  在温和的反应条件下，使用多相固体酸催化剂蒙脱土KSF，通过醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分偶联反应，可以合成均烯丙基胺，从而以优异的收率得到相应的均烯丙基胺。
• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated radical induced allylation of aldimines for the preparation of homoallyl amines is described. The radical was generated from the allyl bromide using Cp2TiCl as the radical source. Formal synthesis of C(4)–C(5′)-linked 4′-deoxy aza-disaccharide is demonstrated and a study toward the bicyclic skeleton of alkaloids was also accomplished. The radical initiator

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• Highly efficient synthesis of homoallylic alcohols and amines via allylation of aldehydes and imines catalyzed by ZrOCl2·8H2O in water
  作者：Wei Shen、Li-Min Wang、Jian-Jun Feng、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.084

  日期：2008.6

  The allylation of aldehydes and imines has efficiently been carried out by treatment with allyltributylstannane in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water to form the corresponding homoallylic alcohols and amines, respectively, in high yields.

  通过在水中催化量的ZrOCl 2 ·8H 2 O的存在下，用烯丙基三丁基锡烷进行处理，可以有效地进行醛和亚胺的烯丙基化反应，从而分别高产率地形成相应的均烯丙基醇和胺。
• (Bromodimethyl)sulfonium bromide catalyzed efficient multicomponent one-pot synthesis of homoallylic amines
  作者：Biswanath Das、B. Ravikanth、P. Thirupathi、B. Vittal Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.101

  日期：2006.7

  Three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane in the presence of a catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide have been accomplished in short reaction times to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yields.

  在催化量的（溴二甲基）ulf溴化物的存在下，醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应已在较短的反应时间内完成，从而以优异的产率提供了相应的均烯丙基胺。