1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-((naphthalene-2-yl)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CXDWDBQLHFPSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 吡嗪-2,3-二羧酸 二甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到5,9-dihydroxy-7-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.

  DOI：

  10.1021/jm049559q
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  XASEHGAVA, IOSIXIRO;KURIYAMA, TAKASI;SITAMURA, XATSUSI;SUGOI, MITSURO;OKA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112047925B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20090029939A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl, Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N的键或连接剂。X是O、S或取代的氮。Ar是芳基或杂环芳基，Q是N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。这些化合物可以包括共价连接在任何位置的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• XASEHGAVA, IOSIXIRO;KURIYAMA, TAKASI;SITAMURA, XATSUSI;SUGOI, MITSURO;OKA+
  作者：XASEHGAVA, IOSIXIRO、KURIYAMA, TAKASI、SITAMURA, XATSUSI、SUGOI, MITSURO、OKA+

  DOI：——

  日期：——
• US7253180B2
  申请人：——

  公开号：US7253180B2

  公开（公告）日：2007-08-07