1-(1-(tert-butylperoxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-(tert-butylperoxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-1-(tert-butylperoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1-tert-butylperoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: YXHLRCULSHQLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-(3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)乙酮 在 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-(1-(tert-butylperoxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PNNP连接的RuII复合物是轻度苯甲酰C的高效催化剂？H氧化

  摘要：

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200590

文献信息

• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。
• Mechanistic Investigations on the Reaction between Amines or Amides and an Alkylperoxy-λ³-iodane
  作者：Takuya Sueda、Daisuke Kajishima、Satoru Goto

  DOI：10.1021/jo0268005

  日期：2003.4.1

  A mechanism involving the intermediate formation of an amine radical cation by single-electron transfer is proposed for the oxidation of secondary amines with alkylperoxy-lambda(3)-iodane. On the other hand, the oxidation of acetamides probably proceeds by a radical process, which involves the direct hydrogen abstraction of the methylene group alpha to the nitrogen atom.

  提出了一种涉及通过单电子转移中间形成胺自由基阳离子的机理，用于用烷基过氧-lambda（3）-碘将仲胺氧化。另一方面，乙酰胺的氧化可能是通过自由基过程进行的，该过程涉及将亚甲基α的氢直接提取成氮原子。
• Brønsted Acid Catalyzed C-H Functionalization of<i>N</i>-Protected Tetrahydroisoquinolines via Intermediate Peroxides
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201527

  日期：2013.2

  An organocatalytic oxidative synthesis of N-protected tetrahydroisoquinolines is described by C–H functionalization via intermediate peroxides. The peroxides were synthesized from tert-butylhydroperoxide under metal-free thermal conditions and were converted into the final products by Bronsted acid catalyzed substitution. The nucleophile scope was investigated in detail and proved to be broad; N-deprotection

  N-保护的四氢异喹啉的有机催化氧化合成通过中间过氧化物的 C-H 官能化进行描述。过氧化物是在无金属热条件下由叔丁基过氧化氢合成的，并通过布朗斯台德酸催化取代转化为最终产物。亲核试剂的范围被详细研究并证明是广泛的；也可以实现偶联产物的 N-脱保护。
• Ruthenium-catalyzed cytochrome P-450 type oxidation of tertiary amines with alkyl hydroperoxides
  作者：Shunichi. Murahashi、Takeshi. Naota、Koichi. Yonemura

  DOI：10.1021/ja00232a060

  日期：1988.11

  Le ruthenium catalyse la reaction d'amines tertiaires methylee avec l'hydroperoxyde de t-butyle pour donner les t-butylperoxymethylamines correspondantes hydrolysees en amines secondaires

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;YONEMURA, KOICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N4, C. 8256-8258
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、YONEMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——