(1R,2R)-2-N-phenylamino-cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-N-phenylamino-cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(phenylamino)cyclopentanol；(1R,2R)-2-phenylamino-cyclopentanol；(1R,2R)-2-phenylaminocyclopentanol；2-(phenylamino)cyclopentanol；(1R,2R)-2-(phenylamino)cyclopentan-1-ol；(1R,2R)-2-anilinocyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FNOQWGKNOBRXBB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 苯胺 在 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-2-N-phenylamino-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米 Fe3O4 催化胺对环氧化物的无溶剂立体和区域选择性氨解；一种合成β-氨基醇的绿色方法

  摘要：

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340844

文献信息

• Synthesis of enantiopure β-amino alcohols via AKR/ARO of epoxides using recyclable macrocyclic Cr(III) salen complexes
  作者：Rukhsana Ilays Kureshy、K. Jeya Prathap、Manish Kumar、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul Hasan Khan、Sayed Hasan Razi Abdi、Hari Chandra Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.077

  日期：2011.10

  A series of chiral macrocyclic Cr(III) salen complexes 1–8 were synthesized and characterized. These complexes were found to be highly active, regio-, diastereo-, and enantioselective catalysts in aminolytic kinetic resolution (AKR) of racemic trans-epoxides as well as asymmetric ring opening (ARO) of prochiral meso-epoxides with various anilines as nucleophiles at room temperature in 18–24 h. Excellent

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。
• Enantioselective desymmetrization of meso-epoxides with anilines catalyzed by polymeric and monomeric Ti(IV) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Balchand Dangi、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chir.20868

  日期：2011.1

  The active catalysts for the enantioselective ring opening (ARO) of meso‐stilbene oxide, cis‐butene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and cyclooctene oxide with various substituted anilines were generated in situ by the reaction of Ti(OiPr)4 with poly‐[(R,R)‐N,N′‐bis‐3‐(1,1‐dimethylethyl)‐5‐methylene salicylidene} cyclohexane‐1,2‐diamine]‐1 and (1R,2R)‐N,N′‐bis[3,5‐di(tert‐butyl)salicylidene]

  对的对映选择性开环（ARO），活性催化剂的内消旋-茋氧化物，顺式丁烯氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，环辛烯和乙烷与由钛的反应在原位生成的各种取代的苯胺（O我PR）4带有聚[[（R，R）‐ N，N'-双‐ 3-（1,1-二甲基乙基）‐5‐亚甲基水杨基}环己烷‐1,2‐二胺] ‐1和（1 R，2 R）-N，N'-双[3,5-二（叔丁基）水杨基]环己烷-1,2-二胺-2。这些催化剂在非外消旋亚胺的存在作为添加剂提供的β氨基的优良率（99％）和手性纯度（对映体过量（醇EE为的ARO）高达99％）内消旋与苯胺芪氧化物。相同的方案对环氧化物的ARO无效。但是，当使用三苯膦作为添加剂时，环己烯氧化物ARO的催化剂性能有了显着提高（收率85-90％；ee 63-67％）。原位生成的聚合催化剂和单体催化剂都以相似的方式进行操作，不同之处在于，与单体催化剂Ti（IV）-相比，聚合催化剂Ti（IV）-1更
• Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of <i>meso</i>-Epoxides by Aromatic Amines in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Simona Bonollo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-2008-1078410

  日期：2008.6

  The Zn(OTf)2-SDS-bipyridine 1 system has proved to be an effective catalyst in water for the desymmetrization of epoxides 2a-d by anilines 3a-d. After obtaining comparable results by using Sc(III)-SDS and Zn(II)-SDS systems in the case of 2a and 3a, we have explored the enantioselective ring opening of small epoxides for which water has never been used as reaction medium. Up to date the 85% ee obtained in the case of cyclohexene oxide 2b with amines 3a and 3d are very good results and are the highest values obtained in water as reaction medium.

  `锌络合物Zn(OTf)2-十二烷基硫酸钠-联吡啶1体系已证明是在水中有助于环氧化物2a至2d的不对称去对称化的有效催化剂，通过苯胺3a至3d实现。在使用Sc(III)-SDS和Zn(II)-SDS体系对2a和3a进行反应后，我们获得了可比较的结果，进而我们探索了在以往未曾使用水作为反应介质的小环氧化物的手性选择性开环反应。迄今为止，在对环己烯氧化物2b与胺3a和3d的反应中，我们获得了85%的ee值，这一结果非常出色，并且是在水相反应介质中获得的最高值。`
• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• Vanadium-Salan Catalyzed Enantioselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Xu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1067109

  日期：——

  The first example of enantioselective ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral oxovanadium(V)-salan complexes is reported. The reaction furnished 1,2-aminoalcohols in good yields and moderate to high enantioselectivities (up to 87%).

  报道了手性氧钒(V)-salan 配合物催化内消旋环氧化物的对映选择性开环的第一个例子。该反应以良好的收率和中等至高的对映选择性（高达 87%）提供了 1,2-氨基醇。