2,10-dimethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,10-dimethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin
• 英文别名: 4,14-Dimethyl-8,10-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2(7),3,5,11(16),12,14-hexaene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DRPOOADLBTZHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,10-dimethyl-4-diphenylphosphino-6,12-methano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHOSPHINE-BASED CATALYSTS USEFUL FOR THE TELOMERIZATION OF BUTADIENE

  摘要：

  一种基于膦的催化剂组合适用于丁二烯的缩聚反应，产生1-辛烯，包括钯和一类新型膦配体，其特点是具有两个可能官能化的苯环和第三个苯基团，在其中一个邻位的一个邻位上具有烷氧基官能团，这是一个5-或6-成员环的一部分，在这个邻位和相邻的间位之间，这个环不是第二个芳基团的一部分。包括这类膦配体的催化剂可能表现出更高的催化活性和选择性，并且可以在较低温度下使用，比许多其他膦配体催化剂更节省成本。钯沉淀也可能减少。

  公开号：

  US20130123516A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到2,10-dimethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成二芳环稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环[3,3,1]壬烷衍生物，通过可回收的聚合布朗斯台德酸催化一锅串联形成多种化学 C–C/C–O 和 C –C/C–S 债券

  摘要：

  一种环境友好且直接的合成方法，用于通过可重复使用的交联组装含有亚甲基桥联双环骨架的新型不同对称取代二芳族稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环 [3,3,1]壬烷衍生物聚苯乙烯支撑的p-甲苯磺酸催化取代苯酚/选定的苯硫酚与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷在纯净条件下的串联反应，其中四个新的化学键（两个 C-C/两个 C-O）-（两个​​ C –C/两个 C–S)、两个新的六元循环和两个新的立体三元碳中心在一次操作中构建。还证明了该方法的综合效用。此外, 本协议可以成功地扩展到选定的萘酚和二羟基萘作为酚类的烯醇伙伴, 效率很高。所开发的转化效率高、使用商业上可获得的原料、优异的区域选择性、操作简单、克级合成和良好的官能团兼容性。此外，在无溶剂条件下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132341

文献信息

• Efficient condensation of p -substituted phenols, p -thiocresol and 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal in trifluoroacetic acid
  作者：Ahmad Banihashemi、Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00353-1

  日期：1999.6

  Condensation reactions of malonaldehyde tetramethyl acetal with p-substituted phenol derivatives and p-thiocresol have been carried out in trifluoroacetic acid and the corresponding methano-dibenzo[1,3]-dioxocins and dithiocin type compounds were obtained in good to excellent yields. In the case of condensation of 2,7-dihydroxynaphthalene with malonaldehyde tetramethyl acetal 8,16-methano-16H-dinaphtho[2

  丙二醛四甲基乙缩醛与对位取代的苯酚衍生物和对硫代甲酚的缩合反应已在三氟乙酸中进行，得到了相应的亚甲基-二苯并[1,3]-二恶英和二硫代辛酸酯类化合物。在2,7-二羟基萘与丙二醛四甲基乙缩醛8,16-甲醇-16H-二萘并[2,1-d：1'，2'-g]-[1,3]二恶英-2,14缩合的情况下高收率地获得了β-二醇。
• Regioselective synthesis of di-aromatic ring-fused 2,8-dioxa/dithia bicyclo[3,3,1]nonane derivatives via recyclable polymeric Brønsted acid-catalyzed one-pot tandem formation of multiple chemical C–C/C–O and C–C/C–S bonds
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad、Ahmad Mirkani、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132341

  日期：2021.8

  diverse symmetrical substituted di-aromatic-fused 2,8-dioxa/dithiabicyclo[3,3,1]nonane derivatives containing methylene-bridged bicyclic framework via reusable cross-linked polystyrene-supported p-toluenesulfonic acid-catalyzed tandem reactions of substituted phenols/selected thiophenol with 1,1,3,3-tetramethoxypropane under neat conditions has been reported in which four new chemical bonds (two C–C/two C–O)-(two

  一种环境友好且直接的合成方法，用于通过可重复使用的交联组装含有亚甲基桥联双环骨架的新型不同对称取代二芳族稠合 2,8-二氧杂环己烷/二硫杂双环 [3,3,1]壬烷衍生物聚苯乙烯支撑的p-甲苯磺酸催化取代苯酚/选定的苯硫酚与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷在纯净条件下的串联反应，其中四个新的化学键（两个 C-C/两个 C-O）-（两个​​ C –C/两个 C–S)、两个新的六元循环和两个新的立体三元碳中心在一次操作中构建。还证明了该方法的综合效用。此外, 本协议可以成功地扩展到选定的萘酚和二羟基萘作为酚类的烯醇伙伴, 效率很高。所开发的转化效率高、使用商业上可获得的原料、优异的区域选择性、操作简单、克级合成和良好的官能团兼容性。此外，在无溶剂条件下，
• NOVEL PHOSPHINE-BASED CATALYSTS USEFUL FOR THE TELOMERIZATION OF BUTADIENE
  申请人：Leeuwen Petrus Van

  公开号：US20130123516A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A phosphine-based catalyst composition suitable for the telomerization of butadiene to produce 1-octene includes palladium and one of a class of novel phosphine ligands characterized by two potentially functionalized phenyl rings and a third phenyl group having an alkoxy functionality on one of the ortho-positions, which is part of a 5- or 6-membered ring between this ortho position and the adjacent meta position, this ring not being part of a second aryl group. The catalysts including this class of phosphine ligands may exhibit higher catalytic activity and selectivity, and may be used at lower temperatures, than many other phosphine ligand catalysts, reducing costs. Palladium precipitation may also be reduced.

  一种基于膦的催化剂组合适用于丁二烯的缩聚反应，产生1-辛烯，包括钯和一类新型膦配体，其特点是具有两个可能官能化的苯环和第三个苯基团，在其中一个邻位的一个邻位上具有烷氧基官能团，这是一个5-或6-成员环的一部分，在这个邻位和相邻的间位之间，这个环不是第二个芳基团的一部分。包括这类膦配体的催化剂可能表现出更高的催化活性和选择性，并且可以在较低温度下使用，比许多其他膦配体催化剂更节省成本。钯沉淀也可能减少。