3-(1-ethylpropyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(1-ethylpropyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
• 英文别名: 3-pentan-3-yl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: YIZYKXKQJHAENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethylpropyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-(1-ethylpropyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成Peramivir类似物作为潜在神经氨酸酶抑制剂的新策略

  摘要：

  高功能化的潜在神经氨酸酶（NA）抑制剂（peramivir的类似物）是通过一种新的通用方法合成的，该方法从2-乙基丁醛衍生的丁腈与市售廉价的环戊二烯和1之间的立体选择性1,3-偶极环加成反应开始，3-环己二烯，分别提供异恶唑啉代-环戊烯或环己烯中间体。C = C键在不同条件下的后续反应使五个（或六个）成员碳核功能化。通过异恶唑啉环的最终打开，获得了显示氨基和羟基的其他官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 sodium hypochlorite 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(1-ethylpropyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成Peramivir类似物作为潜在神经氨酸酶抑制剂的新策略

  摘要：

  高功能化的潜在神经氨酸酶（NA）抑制剂（peramivir的类似物）是通过一种新的通用方法合成的，该方法从2-乙基丁醛衍生的丁腈与市售廉价的环戊二烯和1之间的立体选择性1,3-偶极环加成反应开始，3-环己二烯，分别提供异恶唑啉代-环戊烯或环己烯中间体。C = C键在不同条件下的后续反应使五个（或六个）成员碳核功能化。通过异恶唑啉环的最终打开，获得了显示氨基和羟基的其他官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690039

文献信息

• New Strategy of Synthesis of Peramivir Analogues as Potential Neuraminidase Inhibitors
  作者：Roberta Bartolotta、Concetta La Rosa、Donatella Nava

  DOI：10.1055/s-0039-1690039

  日期：2020.3

  Highly functionalised potential neuraminidase (NA) inhibitors, analogues of peramivir, were synthesised via a new and versatile method starting from a stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between the nitrile oxide derived from 2-ethylbutanal and the commercially available and inexpensive cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene, which afforded the isoxazolino-cyclopentene or cyclohexene

  高功能化的潜在神经氨酸酶（NA）抑制剂（peramivir的类似物）是通过一种新的通用方法合成的，该方法从2-乙基丁醛衍生的丁腈与市售廉价的环戊二烯和1之间的立体选择性1,3-偶极环加成反应开始，3-环己二烯，分别提供异恶唑啉代-环戊烯或环己烯中间体。C = C键在不同条件下的后续反应使五个（或六个）成员碳核功能化。通过异恶唑啉环的最终打开，获得了显示氨基和羟基的其他官能化衍生物。