6-(3-chlorophenyl)hex-5-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: HTGBYNXQSABRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)hex-5-yn-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到6-(3-chlorophenyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 1-氯-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到6-(3-chlorophenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637

文献信息

• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• Ni-Catalyzed Divergent Cyclization/Carboxylation of Unactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with CO₂
  作者：Xueqiang Wang、Yu Liu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b03340

  日期：2015.5.27

  A user-friendly Ni-catalyzed reductive cyclization/carboxylation of unactivated alkyl halides with. CO2 is described: The protocol operates under mild conditions with, an excellent chemoselectivity profile and a divergent syn/anti selectivity pattern that can be easily modulated by the Substrate utilized.
• US6417192B1
  申请人：——

  公开号：US6417192B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Tandem Metallacycle Formation/Cross-Electrophile Coupling
  作者：Kirk W. Shimkin、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.8b04637

  日期：2018.6.13

  Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings have recently emerged as highly effective and practical methods for the formation of C-C bonds. By merging this process with well-established π-π coupling chemistry, a new method for the synthesis of tetrasubstituted alkenes has been developed. The procedure relies on the use of chlorosilanes as a means of generating reactive vinylnickel intermediates,

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。