3,3a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,3a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazole
• 英文别名: 3,3a-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: FWVXBBZMTICEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3,3a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazole 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到decahydro-7a-methyl-3b,8(1H)-azocyclopent[a]indene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移（1,3-环戊二基自由基阳离子）和酸催化（环戊基碳正离子）将退火的类松香重排为类三喹烷类烃。

  摘要：

  用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBA（*）（+）SbCl（6）（-））处理后的退火过的粗麻烷4a的电子转移催化重排提供了区域选择性的两种异构烯烃endo-5a和6a在甲基桥上，两个基团的1,2迁移。酸催化的重排除产生内切5a和6a外，还产生区域异构体endo-7a作为主要产物。重排产物endo-5a和6a的形成都表明自由基阳离子和碳阳离子中间体的平面构象。通过在自由基阳离子和碳阳离子中间体中的重排末端处的取代基使自由基对阳离子位点电子稳定，可以合理地调节区域选择性。出于准备目的而感兴趣的

  DOI：

  10.1021/jo016224x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-2-methylcyclohexanone 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3,3a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移（1,3-环戊二基自由基阳离子）和酸催化（环戊基碳正离子）将退火的类松香重排为类三喹烷类烃。

  摘要：

  用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBA（*）（+）SbCl（6）（-））处理后的退火过的粗麻烷4a的电子转移催化重排提供了区域选择性的两种异构烯烃endo-5a和6a在甲基桥上，两个基团的1,2迁移。酸催化的重排除产生内切5a和6a外，还产生区域异构体endo-7a作为主要产物。重排产物endo-5a和6a的形成都表明自由基阳离子和碳阳离子中间体的平面构象。通过在自由基阳离子和碳阳离子中间体中的重排末端处的取代基使自由基对阳离子位点电子稳定，可以合理地调节区域选择性。出于准备目的而感兴趣的

  DOI：

  10.1021/jo016224x

文献信息

• Rearrangement of Annelated Housanes to Triquinane-Like Hydrocarbons by Electron Transfer (1,3-Cyclopentanediyl Radical Cations) and Acid Catalysis (Cyclopentyl Carbenium Ions)
  作者：Waldemar Adam、Christian P. Librera

  DOI：10.1021/jo016224x

  日期：2002.1.1

  The electron-transfer-catalyzed rearrangement of the annelated housane 4a on treatment with tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (TBA(*)(+)SbCl(6)(-)) affords regioselectively the two isomeric olefins endo-5a and 6a by 1,2 migration of the two groups at the methano bridge. Acid-catalyzed rearrangement gives in addition to endo 5a and 6a also the regioisomer endo-7a as major product. The

  用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBA（*）（+）SbCl（6）（-））处理后的退火过的粗麻烷4a的电子转移催化重排提供了区域选择性的两种异构烯烃endo-5a和6a在甲基桥上，两个基团的1,2迁移。酸催化的重排除产生内切5a和6a外，还产生区域异构体endo-7a作为主要产物。重排产物endo-5a和6a的形成都表明自由基阳离子和碳阳离子中间体的平面构象。通过在自由基阳离子和碳阳离子中间体中的重排末端处的取代基使自由基对阳离子位点电子稳定，可以合理地调节区域选择性。出于准备目的而感兴趣的