2-(2-naphthylmethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-naphthylmethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethylsulfonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: VJXHLZIWHJYZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-naphthylmethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dihydronaphthothiazine S,S -dioxides by intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides using Amberlyst XN-1010

  摘要：

  We describe herein an efficient synthetic method for novel dihydronaphthothiazines S,S-dioxides by aromatic intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides with s-trioxane using Amberlyst XN-1010 as acid heterogeneous catalyst. Cyclization of the formed sulfonyliminium ion occurred with high regioselectivity and in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.042

文献信息

• Synthesis of novel dihydronaphthothiazine S,S -dioxides by intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides using Amberlyst XN-1010
  作者：Leandro D. Sasiambarrena、Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.042

  日期：2015.12

  We describe herein an efficient synthetic method for novel dihydronaphthothiazines S,S-dioxides by aromatic intramolecular sulfonylamidomethylation of 2-naphthylmethanesulfonamides with s-trioxane using Amberlyst XN-1010 as acid heterogeneous catalyst. Cyclization of the formed sulfonyliminium ion occurred with high regioselectivity and in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.