3,8-bis(triphenylsilyl)-1,6-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,8-bis(triphenylsilyl)-1,6-octadiene
• 英文别名: triphenyl-[(2E)-6-triphenylsilylocta-2,7-dienyl]silane
• 化学式: C₄₄H₄₂Si₂
• 分子量: 626.988
• InChiKey: QEEQZXLTQYSFPF-NUGSKGIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3,8-bis(triphenylsilyl)-1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯与氯硅烷的钯催化二聚二甲硅烷基化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 1,3-丁二烯在催化量的Pd（acac）（2）存在下于20摄氏度下与氯硅烷和格氏试剂反应，从而选择性地生成具有两个甲硅烷基（R （3）Si）在1,6-辛二烯骨架的3和8位上。当使用苯基或烯丙基取代的氯硅烷时，立体和区域选择性地获得偶联产物，仅产生（E）-烯烃。有人提出，钯酸盐络合物在两个C-Si键形成过程中都起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol048751j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dimerization Disilylation of 1,3-Butadiene with Chlorosilanes
  作者：Jun Terao、Akihiro Oda、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol048751j

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] 1,3-Butadiene reacted with chlorosilanes and Grignard reagents at 20 degrees C in the presence of a catalytic amount of Pd(acac)(2) to give disilylated dimers 2 regioselectively, which have two silyl groups (R(3)Si) at the 3- and 8-positions of a 1,6-octadiene skeleton. When phenyl- or allyl-substituted chlorosilanes were used, coupling product was obtained stereo- as well as regioselectively

  [反应：请参见文本] 1,3-丁二烯在催化量的Pd（acac）（2）存在下于20摄氏度下与氯硅烷和格氏试剂反应，从而选择性地生成具有两个甲硅烷基（R （3）Si）在1,6-辛二烯骨架的3和8位上。当使用苯基或烯丙基取代的氯硅烷时，立体和区域选择性地获得偶联产物，仅产生（E）-烯烃。有人提出，钯酸盐络合物在两个C-Si键形成过程中都起着重要作用。