n-octylphenyldichlorosilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-octylphenyldichlorosilane
• 英文别名: Dichloro-octyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂Si
• 分子量: 289.32
• InChiKey: MMMAMXCZXJSWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octylphenyldichlorosilane 在 i-Pr-DuPHOS 、 碘 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 octyl(phenyl)(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)((E)-styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-octylphenyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Cross‐Coupling of Chlorosilanes with Organoaluminum Reagents
  作者：Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.201900047

  日期：2019.8.21

  Nickel‐catalyzed cross‐coupling reactions of chlorosilanes with organoaluminum reagents were developed. An electron‐rich Ni(0)/PCy3 complex was found to be an effective catalyst for the desired transformation. The reaction of dichlorosilanes 1 proceeded to give the corresponding monosubstituted products 2. Trichlorosilanes 4 underwent selective double substitution to furnish the corresponding monochlorosilanes

  开发了镍催化的氯硅烷与有机铝试剂的交叉偶联反应。发现富电子的Ni（0）/ PCy 3络合物是实现所需转化的有效催化剂。进行二氯硅烷1的反应，得到相应的单取代的产物2。对三氯硅烷4进行选择性双取代，以提供相应的一氯硅烷2。总体而言，使用本发明的催化体系可以从二氯和三氯硅烷选择性合成一系列烷基一氯硅烷2。
• Dynamics of Positive Charge Carriers on Si Chains of Polysilanes
  作者：Shu Seki、Yoshiko Koizumi、Tomoyo Kawaguchi、Hidefumi Habara、Seiichi Tagawa

  DOI：10.1021/ja039840e

  日期：2004.3.1

  The transient absorption of radical cations of a variety of substituted polysilanes is discussed quantitatively in terms of the molar extinction coefficient and oscillator strength by nanosecond pulse radiolysis. Oxygen -saturated polysilane solutions in benzene exhibit a strong transient absorption band ascribed to the polysilane radical cation. The transient species react with N,N,N,N-tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD) to produce TMPD radical cations. On the basis of the molar extinction coefficient of the TMPD radical cation, the molar extinction coefficients for the radical cations of polysilanes are found to increase in the range 3.3 x 10(4) to 2.0 x 10(5) M(-1) cm(-1) with increasing polymer segment length. The stepwise increase in the total oscillator strength with an increase in the number of phenyl rings directly bonded to the Si skeleton suggests the delocalization of the positive polaron state and/or the SOMO state over the phenyl rings, indicating the importance of phenyl rings in intermolecular hole transfer processes.
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Copper‐Catalyzed Desymmetrizing Protoboration of Vinylsilanes
  作者：Ge Zhang、Yanfei Li、Ying Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202005341

  日期：2020.7.13

  The catalytic asymmetric creation of silanes with silicon stereocenters is a long‐sought but underdeveloped topic, and only a handful of examples have been reported. Moreover, the construction of chiral silanes containing (more than) two stereocenters is a more arduous task and remains unexploited. We herein report an unprecedented copper‐catalyzed desymmetrizing protoboration of divinyl‐substituted

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。