1-(4'-dimethylamino-1'-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4'-dimethylamino-1'-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；1-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanol；1-[4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: MKAVBQRJAVDBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 4-二甲氨基-1-萘醛 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 以86%的产率得到1-(4'-dimethylamino-1'-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基碘进行亲核三氟甲基化。醛和酮三氟甲基化的新的简单替代方法。

  摘要：

  提出了一种基于四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的光诱导还原三氟甲基碘化物的醛和酮类亲核三氟甲基化的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016933x

文献信息

• Amidinate Salt of Hexafluoroacetone Hydrate for the Preparation of Fluorinated Compounds by the Release of Trifluoroacetate
  作者：Mark V. Riofski、Allison D. Hart、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol303291x

  日期：2013.1.4

  A powerful, new reagent, an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate, is an air-stable salt that can be used for the preparation of fluorinated organic molecules. Nucleophilic trifluoromethylation reactions are demonstrated following the base-promoted release of trifluoroacetate. This reagent is soluble in many polar organic solvents and produces fluoroform, following the release of trifluoroacetate

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• TEMPO-Mediated Dehydrogenative Hydroxyfluoroalkylation of Arylamines with Polyfluorinated Alcohols
  作者：Xiaoyang Gao、Juting Liao、Hengyi Wei、Ye Xu、Ruirui Zhai、Dulin Kong、Shuojin Wang、Xun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00185

  日期：——

  (TEMPO)-mediated hydroxyfluoroalkylation of arylamines with polyfluorinated alcohols via a radical-triggered C(sp2)–H/C(sp3)–H dehydrogenative cross-coupling process was developed. This transformation features simple operation, high atom economy, broad substrate compatibility, and excellent regioselectivity, leading to a series of hydroxyfluoroalkylated arylamine derivatives. Importantly, these synthetic

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• Nucleophilic Trifluoromethylation Using Trifluoromethyl Iodide. A New and Simple Alternative for the Trifluoromethylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Samia Aït-Mohand、Naoto Takechi、Maurice Médebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol016933x

  日期：2001.12.1

  A novel method for nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes and ketones, based on photoinduced reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented. [reaction: see text]

  提出了一种基于四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的光诱导还原三氟甲基碘化物的醛和酮类亲核三氟甲基化的新方法。[反应：看文字]