3,4-ethylenedioxy-β-nitrostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 6-(2-Nitroethenyl)-1,4-benzodioxane；6-(2-nitroethenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: IOQOWPIWGFTIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethanol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-ethylenedioxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  合成异喹啉和四氢异喹啉作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00826-2

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Synthesis, Antimicrobial Study, and Molecular Docking Simulation of 3,4-Dimethoxy-β-Nitrostyrene Derivatives as Candidate PTP1B Inhibitor
  作者：Salman Alfarisi、Mardi Santoso、Alfinda Novi Kristanti、Imam Siswanto、Ni Nyoman Tri Puspaningsih

  DOI：10.3390/scipharm88030037

  日期：——

  A derivative series of 3,4-dimethoxy-β-nitrostyrene was synthesized through nitroaldol reaction, including a new compound of 3,4-ethylenedioxy-β-bromo-β-nitrostyrene. The antimicrobial activity effect of 3,4-alkyloxy modification of β-nitrostyrene was investigated. A molecular docking study was also performed to obtain information about their interactions with protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The active residues of cysteine-215 and arginine-221 of PTP1B play a key role in signaling pathways that regulate various microorganism cell functions. It also acts as a negative regulator in signaling pathways of insulin that are involved in type 2 diabetes and other metabolic diseases. These derivatives exhibited potential antifungal activity. The studied compounds were also had potential as fragments to be PTP1B inhibitors by interacting with serine-216 and arginine-221 residues, according to their molecular docking. 3,4-Ethylenedioxy-β-methyl-β-nitrostyrene was the most successful potential candidate as a PTP1B inhibitor. However, further research is needed to investigate their potential for medicinal use.

  一系列3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的衍生物通过硝基醛醇反应合成，包括一种新化合物3,4-乙二氧基-β-溴-β-硝基苯乙烯。研究了β-硝基苯乙烯的3,4-烷氧基修饰对抗菌活性的影响。还进行了分子对接研究，以获取它们与蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的相互作用信息。PTP1B的半胱氨酸-215和精氨酸-221的活性残基在调节各种微生物细胞功能的信号通路中起关键作用。它还在参与第2型糖尿病和其他代谢性疾病的胰岛素信号通路中充当负调节因子。这些衍生物表现出潜在的抗真菌活性。根据它们的分子对接，研究化合物也具有潜力作为与丝氨酸-216和精氨酸-221残基相互作用的PTP1B抑制剂片段。3,4-乙二氧基-β-甲基-β-硝基苯乙烯是最成功的潜在PTP1B抑制剂候选化合物。然而，需要进一步研究它们在药用方面的潜力。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。