3α-Trimethylsilyloxy-5α-androstan-17-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Trimethylsilyloxy-5α-androstan-17-on
• 英文别名: 5alpha-Androstan-17-one, 3alpha-(trimethylsiloxy)-；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: RKALSSDGCWGKHQ-VQZJJIPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 3α-Trimethylsilyloxy-5α-androstan-17-on 在 lithium diisopropyl amide 、 Et3Zn 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-16-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Zincate-type enolate for radical α-trifluoromethylation

  摘要：

  Ketone zincate-type enolates can be applied to radical trifluoromethylation for the general synthesis of alpha-CF3-ketones, cyclopentanones in particular. The addition of diethylzinc to lithium enolates is the key in the preparation of the zincate-type enolates for efficient radical trifluoromethylation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.041