N-methyl-1-methyl-7-oxa-exo-norbornene carboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-methyl-7-oxa-exo-norbornene carboximide
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2,7-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SFBAYUYNWXVHCR-JQCUSGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 N-甲基马来酰亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到N-methyl-1-methyl-7-oxa-exo-norbornene carboximide
  参考文献：
  名称：

  单步开环易位嵌段共聚物及其新型阻滞技术的组成分析。

  摘要：

  对嵌段共聚物使用一步合成路线可避免将单体重复添加到聚合混合物中，这很容易导致污染，并因此导致链增长的不必要终止。为此，探索了具有不同空间位阻和不同传播速率的单体（M1 - M5）。的共聚M1（快速传播）与M2（传播慢），M1与M3（传播非常慢）和M4与（快速传播）M5（缓慢地传播），得到二嵌段状使用的Grubbs第一（共聚物G1）或第三代催化剂（G3）。单体消耗之后进行1 H NMR光谱分析，结果表明M1和M2的反应率大不相同。在M1和M3的情况下，我们观察到有史以来针对共聚方法报道的反应率之差最高（r 1 = 324和r 2 = 0.003）。通过使用G3合成三嵌段共聚物，方法是先消耗掉M1和M2的混合物，然后再添加M1。另外，为了测量G3的快速反应速率M1催化剂，我们报告了一种基于不寻常的可逆G3费-卡宾向G3亚苄基/亚烷基转化的新型阻滞技术。

  DOI：

  10.1002/anie.202005366

文献信息

• Catalytic Living Ring Opening Metathesis Polymerisation: The Importance of Ring Strain in Chain Transfer Agents
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201907921

  日期：2019.10.21

  A recently developed catalytic living ring opening metathesis polymerisation (ROMP) was investigated using a series of reversible chain transfer agents (CTA) carrying either cyclopentene or cyclohexene rings, differing only in ring strain. All cyclopentene derivatives examined showed significantly faster reaction rates than the corresponding cyclohexene derivatives. This resulted in lower molecular

  使用一系列带有环戊烯环或环己烯环的可逆链转移剂（CTA），研究了最近开发的催化活性开环易位聚合（ROMP），只是环应变不同。检查的所有环戊烯衍生物均显示出比相应的环己烯衍生物快得多的反应速率。与环己烯CTA相比，这导致较低的分子量分散性和更好地控制环戊烯的分子量。Grubbs的第二代和第三代催化剂均可用于使用环戊烯CTA衍生物的活性ROMP中。研究了不同CTA的动力学，合成了嵌段共聚物，并通过ICP-OES对残留钌进行了定量分析。所有聚合物均通过NMR进行了充分表征，GPC和MALDI-ToF质谱。新的环戊烯CTA可以很容易地通过几个简单的步骤合成，并且比以前报道的所有可逆CTA提供更快的反应动力学。
• One‐Step Ring Opening Metathesis Block‐Like Copolymers and their Compositional Analysis by a Novel Retardation Technique
  作者：Mohammad Yasir、Peng Liu、Jens C. Markwart、Oksana Suraeva、Frederik R. Wurm、Jansie Smart、Marco Lattuada、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.202005366

  日期：2020.8.3

  synthesized using G3 by first allowing the consumption of the mixture of M1 and M2 and then adding M1 again. In addition, in order to measure the fast reaction rates of the G3 catalyst with M1 , we report a novel retardation technique based on an unusual reversible G3 Fischer‐carbene to G3 benzylidene/alkylidene transformation.

  对嵌段共聚物使用一步合成路线可避免将单体重复添加到聚合混合物中，这很容易导致污染，并因此导致链增长的不必要终止。为此，探索了具有不同空间位阻和不同传播速率的单体（M1 - M5）。的共聚M1（快速传播）与M2（传播慢），M1与M3（传播非常慢）和M4与（快速传播）M5（缓慢地传播），得到二嵌段状使用的Grubbs第一（共聚物G1）或第三代催化剂（G3）。单体消耗之后进行1 H NMR光谱分析，结果表明M1和M2的反应率大不相同。在M1和M3的情况下，我们观察到有史以来针对共聚方法报道的反应率之差最高（r 1 = 324和r 2 = 0.003）。通过使用G3合成三嵌段共聚物，方法是先消耗掉M1和M2的混合物，然后再添加M1。另外，为了测量G3的快速反应速率M1催化剂，我们报告了一种基于不寻常的可逆G3费-卡宾向G3亚苄基/亚烷基转化的新型阻滞技术。