N-(t-butyl)-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butyl)-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamide；2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylsulfamoyl)propan-2-amine
• 化学式: C₆H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 234.243
• InChiKey: IJBYQJQVCRFPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 triethylammonium N-tert-butylsulfamate 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-(t-butyl)-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦二三氟甲磺酸酯活化，由氨基磺酸盐有效合成不对称磺酰胺

  摘要：

  描述了制备不对称磺酰胺的一般方法。该方法依赖于氨基磺酸盐被三苯基膦二三氟甲磺酸盐活化，并随后被亲核胺捕获。这种策略改善了获得ň -octadecyl- ñ '-propylsulfamide，一个摄食抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.063

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Substituted Sulfamate Esters from Sulfamic Acid Salts by Activation with Triphenylphosphine Ditriflate
  作者：J. Miles Blackburn、Melanie A. Short、Thomas Castanheiro、Suraj K. Ayer、Tobias D. Muellers、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03059

  日期：2017.11.3

  A general approach to access sulfamate esters through preparation of sulfamic acid salts, subsequent activation with triphenylphosphine ditriflate, and nucleophilic trapping is disclosed. The method proceeds in modest to excellent yields to incorporate nucleophiles derived from aliphatic alcohols and phenols. This approach can be employed to furnish differentially substituted sulfamides.

  公开了通过制备氨基磺酸盐，随后用三苯基膦二三氟甲磺酸酯活化以及亲核捕获来获得氨基磺酸酯的通用方法。该方法以适度至优异的产率进行，以掺入衍生自脂族醇和酚的亲核试剂。该方法可用于提供差异取代的磺酰胺。
• Efficient synthesis of unsymmetrical sulfamides from sulfamic acid salts by activation with triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mina F. Shehata、Melanie A. Short、Matthew A. Sanders、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.063

  日期：2019.6

  A general approach to prepare unsymmetrical sulfamides is described. This method relies on the activation of sulfamic acid salts with triphenylphosphine ditriflate, and subsequent trapping by a nucleophilic amine. This strategy improves access to N-octadecyl-N′-propylsulfamide, a feeding suppressant.

  描述了制备不对称磺酰胺的一般方法。该方法依赖于氨基磺酸盐被三苯基膦二三氟甲磺酸盐活化，并随后被亲核胺捕获。这种策略改善了获得ň -octadecyl- ñ '-propylsulfamide，一个摄食抑制。