N-azidomethyl-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-azidomethyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-(azidomethyl)-N-methylaniline
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: DDDLHAGJYNOGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到N-azidomethyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的稳定叠氮碘烷衍生物的制备、X 射线晶体结构和化学

  摘要：

  叠氮碘烷 2 和 4a,b 可以由合适的苯并氧杂环戊烷 1 和 3a,b 以及稳定的结晶化合物形式的叠氮化三甲基甲硅烷基化合物制备。叠氮化物 4b 的单晶 X 射线分析揭示了预期的高价碘扭曲的 T 形几何形状，N1-I-O 键角为 169.5 (2) 度。碘原子 I-N (2.18 A)、I-O (2.13 A) 和 I-C (2.11 A) 的键长在多价碘有机衍生物中典型的单共价键范围内，而先前报道的苯并氧杂通常具有拉长的 I-O 键。4b 中 I(III)NNN 片段的几何形状类似于文献中关于单体碘叠氮化物 IN3 的气相电子衍射数据。Azidobenziodoxoles 2,4 是有机底物直接叠氮化的潜在有用试剂，如二甲基苯胺、烷烃和烯烃。2 与二甲基苯胺的反应在温和条件下进行，以优异的性能提供相应的 N-叠氮甲基-N-甲基苯胺。

  DOI：

  10.1021/ja954119x

文献信息

• Direct N-alkyl azidonation of N,N-dialkylarylamines with the iodosylbenzene/trimethylsilyl azide reagent combination
  作者：Philip Magnus、Jerome Lacour、Wolfgang Weber

  DOI：10.1021/ja00073a084

  日期：1993.10
• Structure and Chemistry of Acetoxybenziodazole. Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazoles to 3-Iminobenziodoxoles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Ruslan M. Arbit、Marc McSherry、Brian Mismash、Victor G. Young

  DOI：10.1021/ja971606z

  日期：1997.8.1
• N-Methyl Azidonation of N,N-Dimethylarylamines with the Iodosylbenzene/Trimethylsilylazide Reagent Combination and some Reactions of α-Azidomethylamines
  作者：Philip Magnus

  DOI：10.1055/s-1998-5922

  日期：1998.3