N,N-dimethyl-4-(α-hydroxyl-α-carbomethoxytrifluoroethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(α-hydroxyl-α-carbomethoxytrifluoroethyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(α-hydroxy-α-carbomethoxytrifluoroethyl)aniline；Methyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 277.243
• InChiKey: RZGZILZYXDTSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-4-(α-hydroxyl-α-carbomethoxytrifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3-催化芳族化合物与三氟丙酮酸甲酯在水中的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  在In(OTf) 3 作为催化剂存在下，苯胺衍生物la-c、1e-h和苯甲醚衍生物2a-c、2e在室温下与三氟丙酮酸甲酯3在水中反应，得到相应的Friedel-Crafts反应产物4a -g 和 5a-d 分别具有良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815430

文献信息

• In(OTf)₃-Catalyzed Friedel-Crafts Reaction of Aromatic Compounds with Methyl Trifluoropyruvate in Water
  作者：Dong Wang、Chao Jun Li、Rui Ding、Hai Bo Zhang、Yong Jun Chen、Li Liu

  DOI：10.1055/s-2004-815430

  日期：——

  In the presence of In(OTf) 3 as a catalyst, aniline derivatives la-c, 1e-h and anisole derivatives 2a-c, 2e reacted with methyl trifluoropyruvate 3 in water at room temperature to give the corresponding Friedel-Crafts reaction products 4a-g and 5a-d in good yields, respectively.

  在In(OTf) 3 作为催化剂存在下，苯胺衍生物la-c、1e-h和苯甲醚衍生物2a-c、2e在室温下与三氟丙酮酸甲酯3在水中反应，得到相应的Friedel-Crafts反应产物4a -g 和 5a-d 分别具有良好的产量。
• Rapid and convenient synthesis of aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-trifluoromethyl acetate via Friedel–Crafts alkylation under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Jun-Ling Zhao、Li Liu、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu、Dong Wang、Yong Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.054

  日期：2006.4

  Solvent- and catalyst-free Friedel–Crafts alkylation reactions of aromatic and heteroaromatic compounds with methyl trifluoropyruvate (2) were carried out at room temperature and finished in several minutes with good to excellent yields of the addition products (69→99%), which provided a rapid and convenient method to synthesize aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-triflouromethyl acetates.

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。
• C-alkylation of N-alkylanilines by polyfluoroketones
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、M. V. Galakhov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00948075

  日期：1985.4
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;GALAZOV, M. V.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 931-934
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、GALAZOV, M. V.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A.+

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。