1-(2-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2-Chlorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: FFOXGFYQORIZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 作用下， 以90 %的产率得到3-chloro-1-(2-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 CHCl3 作为氯源实现的 quinoxalin-2(1H)-ones 的光氧化还原催化氯化

  摘要：

  使用 CHCl 3作为氯源，开发了一种光氧化还原催化的 quinoxalin-2(1 H )-ones 氯化反应，从而以中等至高产率提供了各种 3-chloroquinoxalin-2(1 H )-ones。该方案的特点是反应条件温和、区域选择性好、氯化剂易得。考虑到这种氯化方法的操作简单性和低成本，这种开发的方法为将氯官能团快速结合到杂芳烃中提供了一种创新途径，并将激发更广泛地开发新的氯化策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc04520f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 CHCl3 作为氯源实现的 quinoxalin-2(1H)-ones 的光氧化还原催化氯化

  摘要：

  使用 CHCl 3作为氯源，开发了一种光氧化还原催化的 quinoxalin-2(1 H )-ones 氯化反应，从而以中等至高产率提供了各种 3-chloroquinoxalin-2(1 H )-ones。该方案的特点是反应条件温和、区域选择性好、氯化剂易得。考虑到这种氯化方法的操作简单性和低成本，这种开发的方法为将氯官能团快速结合到杂芳烃中提供了一种创新途径，并将激发更广泛地开发新的氯化策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc04520f

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Copper-catalyzed chemoselective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with hexafluoroisopropanol
  作者：Hai-Yan Su、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d0cc05623e

  日期：——

  New applications of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) were reported in the copper-catalyzed chemoselective C–H hydroxyhexafluoroisobutylation and hexafluoroisopropoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones.

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在铜催化的选择性C-H羟基六氟异丁基化和六氟异丙氧基化的喹喔啉-2(1H)-酮中报告了新的应用。
• Visible-light-induced aerobic C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with fluoroalkyl alcohols
  作者：Xiaobo Xu、Chengcai Xia、Xiaojun Li、Jian Sun、Liqiang Hao

  DOI：10.1039/c9ra10194b

  日期：——

  A novel and efficient method of visible-light-induced C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones with fluoroalkyl alcohols is developed. This approach uses readily available fluoroalkyl alcohols as fluoroalkoxylation reagents and displays a wide substrate scope, providing the fluoroalkoxylated products in moderate to good yields. Compared with the previous method, such a transformation uses oxygen

  开发了一种新型有效的可见光诱导的 quinoxalin-2( 1H )-酮与氟烷基醇的 C3-H 氟烷氧基化方法。该方法使用容易获得的氟烷基醇作为氟烷氧基化试剂，并显示出广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供氟烷氧基化产物。与以前的方法相比，这种转化使用氧气作为氧化剂，避免了大量PhI(TFA) 2的利用。此外，该策略还为快速合成组胺4受体拮抗剂和新型含氮二齿配体提供了实用工具。根据对照实验的结果提出了一种激进的机制。