LGAPSITCVR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: LGAPSITCVR
• 英文别名: H-Leu-Gly-Ala-Pro-Ser-Ile-Thr-Cys-Val-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₄₃H₇₇N₁₃O₁₃S
• 分子量: 1016.23
• InChiKey: ITFDWIJLFMDIQA-RNRDYCHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LGAPSITCVR 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 Amberlite IR-120 resin 、 异丙醇 、 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Derivatisation of arginine residues with malondialdehyde for the analysis of peptides and protein digests by LC-ESI-MS/MS

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种用于肽中精氨酸残基衍生化的选择性标记策略。它基于精氨酸侧链的胍基与丙二醛（MDA）在强酸性条件下反应，形成稳定的嘧啶环。反应条件经过优化，可以实现多种肽的定量修饰。 该标记对精氨酸侧链的极性和碱性有很大影响，从而对含精氨酸肽的色谱和质谱特性有很大影响。例如，通过衍生化显着增加保留，特别是小肽和极性肽以及富含精氨酸的肽，因此液相色谱-质谱法 (LC-MS) 的灵敏度也得到增强。精氨酸侧链对串联质谱中肽的断裂行为也有很大影响。这已经针对标准肽进行了研究，在某些情况下，衍生化后会形成明显更多的碎片离子。最后，对该方法进行了标准蛋白质胰蛋白酶消化测试，以证明标记策略如何为蛋白质鉴定提供改进或补充信息。版权所有 © 2006 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jms.1020

文献信息

• Derivatisation of arginine residues with malondialdehyde for the analysis of peptides and protein digests by LC-ESI-MS/MS
  作者：Alexandra Foettinger、Alexander Leitner、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1002/jms.1020

  日期：2006.5

  In this study a selective tagging strategy for the derivatisation of arginine residues in peptides is presented. It is based on the reaction of the guanidine group of the arginine side-chain with malondialdehyde (MDA) under strongly acidic conditions, in which a stable pyrimidine ring is formed. The reaction conditions have been optimised so that quantitative modification can be achieved for a variety of peptides. The label has a strong influence on the polarity and basicity of the arginine side-chain and thus on the chromatographic and mass spectrometric properties of arginine-containing peptides. For example, retention, particularly of small and polar peptides as well as arginine-rich peptides, is significantly increased by derivatisation, and therefore sensitivity is also enhanced in liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS). The arginine side-chain also has a strong impact on the fragmentation behaviour of peptides in tandem mass spectrometry. This has been investigated for standard peptides for which, in some cases, significantly more fragment ions were formed after derivatisation. Finally, the method was tested for tryptic digests of standard proteins to demonstrate how the tagging strategy can give improved or complementary information for protein identification. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项研究中，提出了一种用于肽中精氨酸残基衍生化的选择性标记策略。它基于精氨酸侧链的胍基与丙二醛（MDA）在强酸性条件下反应，形成稳定的嘧啶环。反应条件经过优化，可以实现多种肽的定量修饰。 该标记对精氨酸侧链的极性和碱性有很大影响，从而对含精氨酸肽的色谱和质谱特性有很大影响。例如，通过衍生化显着增加保留，特别是小肽和极性肽以及富含精氨酸的肽，因此液相色谱-质谱法 (LC-MS) 的灵敏度也得到增强。精氨酸侧链对串联质谱中肽的断裂行为也有很大影响。这已经针对标准肽进行了研究，在某些情况下，衍生化后会形成明显更多的碎片离子。最后，对该方法进行了标准蛋白质胰蛋白酶消化测试，以证明标记策略如何为蛋白质鉴定提供改进或补充信息。版权所有 © 2006 约翰·威利父子有限公司