1-(benzofuran-2-yl)cyclobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-yl)cyclobutanol；1-(BenZofuran-2-yl)cyclobutanol；1-(1-benzofuran-2-yl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NMDZIBNMFWNEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)cyclobutan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性过渡-无金属的氧化环丁醇环扩容为4-Tetralones

  摘要：

  描述了环丁醇部分至与杂芳族系统稠合的4-四氢萘酮的容易和无过渡金属的环膨胀。通过在N-溴代琥珀酰亚胺和乙腈的介导下，氧化环的扩环迅速且区域选择性地进行，从而令人满意地达到了良好的收率。已证明前体的制备和环的扩环是可扩展的，并且易于实施。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03619
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(benzofuran-2-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氮插入从环烷醇到杂环

  摘要：

  发现多种环醇通过O-异三叉基磺酰基羟胺进行氮插入。成功过程的关键是使用氟化醇溶剂，这可确保充分的底物活化，以允许与两亲性胺化剂结合。这种无过渡金属的氮插入提供了获得各种医学相关杂环的途径，例如吡咯烷、喹啉和苯并氮杂环（24 个例子）。此外，与光化学诺里什-杨型环化相结合，可以前所未有地从邻位取代的苯乙酮中获得吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02048

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• 一种γ-氯代丁酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106008181B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种γ‑氯代丁酮衍生物的合成方法，涉及到化学合成技术领域中内远端氯代脂肪酮的生产方法。以乙腈作为溶剂，二氯化锰为催化剂，三级环丁醇、三甲基氯硅烷(TMSCI)和2‑碘酰苯甲酸(IBX)发生反应，获得粗制品；再经过减压浓缩除去有机溶剂；用有机溶剂在硅胶柱上进行层析，即可获得精制品。合成路线为：其中:R为芳基或烷基；在整个反应过程中所使用的原料都是价格便宜且易获得的，该方法的底物适用范围广，整个反应的操作简单易行，产率较高；大大减少了反应的成本。
• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• Transition-Metal-Free Access to Heteroaromatic-Fused 4-Tetralones by the Oxidative Ring Expansion of the Cyclobutanol Moiety
  作者：Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01290

  日期：2019.8.2

  Advances in the transition-metal-free cyclobutanol ring expansion to 4-tetralones under N-bromosuccinimide mediation are described. We have expanded the scope of this ring expansion methodology and investigated the effect substituents on the aromatic ring, and the cyclobutanol moiety, have on the outcome of the reaction. Limitations with certain substituents on the cyclobutanol moiety are also described

  描述了在N-溴代琥珀酰亚胺的介导下，无过渡金属的环丁醇环膨胀为4-四氢萘酮的进展。我们扩大了这种扩环方法的范围，并研究了芳环和环丁醇部分上的取代基对反应结果的影响。还描述了环丁醇部分上某些取代基的限制。公开了进一步的实验证据来支持我们对机理的理解，并且现在我们排除了涉及这种转变的主要自由基的建议参与。