3-azido-2,4-O-benzylidene-D-erythrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-azido-2,4-O-benzylidene-D-erythrose
• 英文别名: (4R,5R)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: MXICHUGMPZCTAX-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,4-O-benzylidene-D-erythrose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-Methyl-2-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化反应合成氮杂糖

  摘要：

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。

  DOI：

  10.1021/jo060568b
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,4-O-benzylidene-3-deoxy-D-erythritol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-azido-2,4-O-benzylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化反应合成氮杂糖

  摘要：

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。

  DOI：

  10.1021/jo060568b

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Heterogenized Proline on a Mesoporous Support. The Role of the Nature of Solvents
  作者：Elisa G. Doyagüez、Félix Calderón、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo070992s

  日期：2007.11.1

  heterogenized (S)-proline on mesoporous support MCM-41 catalyzes the asymmetric aldol reaction in a wide range of solvents. The progress of the reaction is dependent on the nature of the solvent. Reactions proceed more efficiently in hydrophilic polar solvents; however, the addition of a small amount of water has a positive effect on the rate and the stereoselectivity of the reaction performed in hydrophobic

  介孔载体MCM-41上的杂化（S）-脯氨酸可在多种溶剂中催化不对称的羟醛反应。反应的进行取决于溶剂的性质。在亲水性极性溶剂中，反应可以更有效地进行；然而，添加少量的水对在疏水性甲苯中进行的反应的速率和立体选择性具有积极的影响。在非均相条件下的反应也已经在手性醛上进行，提供了用于合成氮杂糖的有用中间体。
• Synthesis of Azasugars through a Proline-Catalyzed Reaction
  作者：Félix Calderón、Elisa G. Doyagüez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo060568b

  日期：2006.8.1

  We report an efficient route to obtain azasugars from the enantiomerically pure l- and d-diethyltartrate. The key step is a proline-catalyzed aldol condensation, in which both enantiomers of proline have been used as catalyst, affording complementary anti-aldol products.

  我们报道了从对映体纯的l-和d-酒石酸二乙酯中获得氮杂糖的有效途径。关键步骤是脯氨酸催化的醛醇缩合，其中脯氨酸的两种对映异构体均已用作催化剂，从而提供了互补的抗醛醇缩合物。