4-(3-hydroxypropyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-(2,2-dioxo-5H-oxathiazol-4-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: NAKATUICOSTJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxypropyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  催化分子内CH胺化的新方面：在含氮系统中意外地形成了七元环。

  摘要：

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ol061649x

文献信息

• New Aspects of Catalytic Intramolecular C−H Amination:  Unexpected Formation of a Seven-Membered Ring in Nitrogen-Containing Systems
  作者：Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Mohamed Selkti

  DOI：10.1021/ol061649x

  日期：2006.9.1

  The first example of the formation of a seven-membered ring by way of intramolecular-catalyzed amination of saturated C-H bonds is reported (Du Bois reaction). The influence of various structural parameters was studied, and it was shown that the unexpected regioselectivity observed in nitrogen-containing systems could be rationalized by conformational factors. These results open the way to innovative

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。