亚乙基二膦酸 | 6145-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 亚乙基二膦酸
• 英文名称: ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: (1-phosphonoethyl)phosphonic acid；ethane-1,1-diylbis(phosphonic acid)；ethane-1,1-diyldiphosphonic acid；Ethylidendiphosphonsaeure；P,P'-ethane-1,1-diyl-bis-phosphonic acid；Ethyliden-1,1-diphosphoniumsaaeure；ethylidene-1,1-diphosphonic acid；Ethyliden-1,1-diphosphorsaeure；ethylidenediphosphonic acid；ethenylidenebis(phosphonic acid)；1-phosphonoethylphosphonic acid
• CAS: 6145-33-1
• 化学式: C₂H₈O₆P₂
• mdl: MFCD00013954
• 分子量: 190.029
• InChiKey: MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DTPA-D-Cys-D-Ala-D-Lys(HSG)-D-Tyr-D-Lys(HSG)-NH2 、 亚乙基二膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DTPA-D-Cys((H2O3P)2-CH-CH2-S)-D-Ala-D-Lys(HSG)-D-Ala-D-Lys(HSG)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Improved F-18 Labeling of Proteins, Peptides and Other Molecules

  摘要：

  本申请公开了合成和使用F-18标记分子的组成物和方法，例如在PET成像技术中使用。在特定实施例中，标记的分子可以是肽或蛋白质，尽管其他类型的分子，包括但不限于aptamer、寡核苷酸和核酸也可以被标记并用于这种成像研究。在优选实施例中，F-18标记可以通过形成金属配合物并将F-18金属配合物结合到螯合基团，例如DOTA、NOTA、DTPA、TETA或NETA，与靶向分子结合。在其他实施例中，金属可以首先与螯合基团结合，然后F-18与金属结合。在其他优选实施例中，F-18标记的分子可以包括可靶向的共轭物，可以与双特异性或多特异性抗体结合使用，以将F-18靶向表达在与疾病、医疗条件或病原体相关的细胞或组织上的抗原。示例结果表明，F-18标记的可靶向共轭肽在37℃的人血清中稳定数小时，足以进行PET成像分析。

  公开号：

  US20080170989A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚乙基二磷酸四异丙酯 在 盐酸 作用下， 生成 亚乙基二膦酸
  参考文献：
  名称：

  金属化的亚甲基二膦酸酯。制备，表征和合成应用

  摘要：

  描述了亚甲基二膦酸四烷基酯与钠，钾，氢化钠和正丁基锂的金属化以形成相应的盐M + [ H（PO 3 R 2）2 ]。这些化合物的特征在于31 P和1 H NMR。通过制备各种烷基化物R'CH（PO 3 R 2）2，以及制备单和二卤代衍生物XCH（PO 3 R 2）2和X 2 C（PO 3）证明了它们的合成有用性。R 2）2，通过直接卤化。还描述了卤代亚甲基二膦酸四烷基酯的高级方法。金属化的亚甲基二膦酸四烷基酯与分子氧在甲苯溶液中的反应显示是复杂的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88873-7

文献信息

• Completing the β,γ-CXY-dNTP Stereochemical Probe Toolkit: Synthetic Access to the dCTP Diastereomers and ³¹P and ¹⁹F NMR Correlations with Absolute Configurations
  作者：Pouya Haratipour、Corinne Minard、Maryam Nakhjiri、Amirsoheil Negahbani、Brian T. Chamberlain、Jorge Osuna、Thomas G. Upton、Michelle Zhao、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01204

  日期：2020.11.20

  documented here, but the reductive deprotection step is not compatible with dCTP or the bromo substituent in β,γ-CHBr-dNTP analogues. To complete assembly of the toolkit, we describe an alternative synthetic strategy featuring ethylbenzylamine or phenylglycine-derived chiral BP synthons incorporating a photolabile protecting group. After acid-catalyzed removal of the (R)-(+)-α-ethylbenzylamine auxiliary

  β，γ-氧被一个CXY基团模拟的核苷5'-三磷酸（dNTP）类似物（β，γ-CXY-dNTPs）提供了有关DNA聚合酶催化和保真度的信息。CXY立体化学的定义对于阐明精确的结合模式非常重要。我们之前曾报道过通过P，C-二吗啉酰胺CHCl（6a，6b）和CHF（7a，7b）双膦酸酯制备的（R）-和（S）-β，γ-CHX-dGTP非对映异构体（X = F，Cl）（BPs）配备（R）-扁桃酸作为手性助剂，并使用H 2 / Pd进行最终脱保护。该方法还提供了β，γ-CHCl-dTTP（11a，11b），β，γ-CHF（12a，12b）和β，γ-CHCl（13a，13b）dATP非对映异构体，但还原脱保护步骤与dCTP或β，γ-CHBr中的溴取代基不相容-dNTP类似物。为了完成该工具包的组装，我们描述了一种替代合成策略，其特征在于乙基苄胺或苯基甘氨酸衍生的手性BP合成子并入了对光不稳定的保护基团。
• Modification of Amorphous Mesoporous Zirconia Nanoparticles with Bisphosphonic Acids: A Straightforward Approach for Tailoring the Surface Properties of the Nanoparticles
  作者：Khohinur Hossain、Luca Florean、Anna Del Tedesco、Elti Cattaruzza、Marco Geppi、Silvia Borsacchi、Patrizia Canton、Alvise Benedetti、Pietro Riello、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/chem.202103354

  日期：2021.12.20

  Bisphosphonic acids provide a straightforward method for the covalent modification of the surface of mesoporous zirconia nanoparticles, with stronger affinity with respect to monophosphonate compounds. The modular synthesis of the bisphosphonic acids based on thio-Michael addition reaction on tetraethyl vinylidenebisphosphonate ester enables the preparation of zirconia nanoparticles with specific functional

  双膦酸为介孔氧化锆纳米颗粒表面的共价修饰提供了一种简单的方法，与单膦酸酯化合物具有更强的亲和力。基于四乙基亚乙烯基双膦酸酯上的硫代迈克尔加成反应的双膦酸的模块化合成能够制备表面具有特定官能团或电荷的氧化锆纳米颗粒。
• Halogenated β,γ-Methylene- and Ethylidene-dGTP-DNA Ternary Complexes with DNA Polymerase β: Structural Evidence for Stereospecific Binding of the Fluoromethylene Analogues
  作者：Vinod K. Batra、Lars C. Pedersen、William A. Beard、Samuel H. Wilson、Boris A. Kashemirov、Thomas G. Upton、Myron F. Goodman、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/ja909370k

  日期：2010.6.9

  enzyme that plays an important role in base excision repair (BER) and oncogenesis. We report X-ray crystallographic results for a series of beta,gamma-CXY dGTP analogues, where X,Y = H, F, Cl, Br, and/or CH(3). For all three R/S monofluorinated analogues examined (CHF, 3/4; CCH(3)F, 13/14; CClF 15/16), a single CXF-diastereomer (3, 13, 16) is observed in the active site complex, with the CXF fluorine

  核苷酸的β，γ-氟亚甲基类似物被认为是天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据，包括在 CHF 碳上引入的新手性中心的影响，如β ,γ-氟亚甲基-dGTP，与 DNA 聚合酶 β 形成活性位点复合物，DNA 聚合酶是一种在碱基切除修复 (BER) 和肿瘤发生中起重要作用的修复酶。我们报告了一系列 beta、γ-CXY dGTP 类似物的 X 射线晶体学结果，其中 X、Y = H、F、Cl、Br 和/或 CH(3)。对于检查的所有三个 R/S 单氟化类似物（CHF，3/4；CCH(3)F，13/14；CClF 15/16），在活性位点观察到单个 CXF-非对映异构体（3、13、16）复杂的，CXF 氟原子与 Arg183 的胍 N 相距约 3 A（键合）距离。相比之下，对于 CHCl、CHBr 和 CHCH(3) 类似物，两种非对映异构体（6/7、8/9、10/11）大致相等地填充酶复合物中的
• Diphosphoryl‐functionalized Polyoxometalates: Structurally and Electronically Tunable Hybrid Molecular Materials
  作者：Sharad S. Amin、Kieran D. Jones、Alexander J. Kibler、Heather A. Damian、Jamie M. Cameron、Kevin S. Butler、Stephen P. Argent、Max Winslow、David Robinson、Nicholas J. Mitchell、Hon Wai Lam、Graham N. Newton

  DOI：10.1002/anie.202302446

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new class of hybrid diphosphoryl Wells–Dawson polyoxometalate (POM) is described. The covalent tethering of diphosphoryl compounds to the inorganic cluster gives redox-active materials with enhanced hydrolytic stability compared to the corresponding phosphonate analogues. These readily modifiable precursors provide a platform for structural and electronic modulation

  描述了一类新型杂化二磷酰 Wells-Dawson 多金属氧酸盐 (POM) 的合成和表征。与相应的膦酸酯类似物相比，二磷酰基化合物与无机簇的共价束缚使氧化还原活性材料具有增强的水解稳定性。这些易于修饰的前体为 POM 的结构和电子调制提供了平台，从而能够合理设计和合成下一代混合 Wells-Dawson POM。
• Bisphosphonates derived from fatty acids are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl pyrophosphate synthase
  作者：Sergio H. Szajnman、Andrea Montalvetti、Youhong Wang、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00663-2

  日期：2003.10

  Studies on the mode of action of a series of bisphosphonates derived from fatty acids, which had previously proved to be potent inhibitors against Trypanosoma cruzi proliferation in in vitro assays, have been performed. Some of these drugs proved to be potent inhibitors against the intracellular form of the parasite, exhibiting IC50 values at the low micromolar level. As bisphosphonates are FDA clinically approved for treatment of bone resorption disorders, their potential innocuousness makes them good candidates to control tropical diseases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.