dl-6a,7-Dihydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: dl-6a,7-Dihydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(8H)-one
• 英文别名: dl-6a,7-dihydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-one；1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(5-phenylpentan-2-yl)-7,8-dihydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: ULGAWZUOCCTWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯胺 、 dl-6a,7-Dihydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(8H)-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 dl-6aβ,7,10,10aα-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans and intermediates

  摘要：

  9-羟基二苯并[b,d]吡喃可用作镇痛剂、降压药、免疫抑制剂、镇静剂；作为抗分泌和抗焦虑药物；其中间体和具有以下式的衍生物 ##STR1## 其中R为氢或具有一至五个碳原子的烷酰基；R.sub.1为氢、具有一至五个碳原子的烷酰基或--CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3，其中p为0或1至4的整数；当单独考虑R.sub.2和R.sub.3时，R.sub.2和R.sub.3分别为氢或具有一至四个碳原子的烷基；当R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮一起形成与哌啶基、吡咯基、吡咯啉基、吗啉基和N-烷基哌嗪基中的一种所选的5-或6-成员杂环环；R.sub.4和R.sub.5中的每一个为氢、甲基或乙基；R.sub.0为氧代或具有二至四个碳原子的烷二氧基；Z为(a)具有一至九个碳原子的烷基；(b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --其中每个(alk.sub.1)和(alk.sub.2)具有1至9个碳原子，但要求(alk.sub.1)加(alk.sub.2)中碳原子的总和不大于9；m和n中的每一个为0或1；X为O、S、SO或SO.sub.2；W为甲基、苯基、对氯苯基、对氟苯基、吡啶基、哌啶基、具有3至7个碳原子的环烷基，或单取代环烷基，其中取代基为苯基、对氯苯基或对氟苯基；但要求当W为甲基时，Z为--(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --。

  公开号：

  US04143139A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-5-hydroxy-3-hydroxymethylene-2,2-dimethyl-7-(1-methyl-4-phenylbutyl)-4-chromanone 、 丁烯酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 dl-6a,7-Dihydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans and intermediates

  摘要：

  9-羟基二苯并[b,d]吡喃可用作镇痛剂、降压药、免疫抑制剂、镇静剂；作为抗分泌和抗焦虑药物；其中间体和具有以下式的衍生物 ##STR1## 其中R为氢或具有一至五个碳原子的烷酰基；R.sub.1为氢、具有一至五个碳原子的烷酰基或--CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3，其中p为0或1至4的整数；当单独考虑R.sub.2和R.sub.3时，R.sub.2和R.sub.3分别为氢或具有一至四个碳原子的烷基；当R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮一起形成与哌啶基、吡咯基、吡咯啉基、吗啉基和N-烷基哌嗪基中的一种所选的5-或6-成员杂环环；R.sub.4和R.sub.5中的每一个为氢、甲基或乙基；R.sub.0为氧代或具有二至四个碳原子的烷二氧基；Z为(a)具有一至九个碳原子的烷基；(b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --其中每个(alk.sub.1)和(alk.sub.2)具有1至9个碳原子，但要求(alk.sub.1)加(alk.sub.2)中碳原子的总和不大于9；m和n中的每一个为0或1；X为O、S、SO或SO.sub.2；W为甲基、苯基、对氯苯基、对氟苯基、吡啶基、哌啶基、具有3至7个碳原子的环烷基，或单取代环烷基，其中取代基为苯基、对氯苯基或对氟苯基；但要求当W为甲基时，Z为--(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --。

  公开号：

  US04143139A1

文献信息

• US4143139A
  申请人：——

  公开号：US4143139A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4243674A
  申请人：——

  公开号：US4243674A

  公开（公告）日：1981-01-06
• 9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans and intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04143139A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans useful as analgesics, hypotensives, immunosuppressants, tranquilizers; as anti-secretory and anti-anxiety drugs; intermediates therefor and derivatives thereof having the formulae ##STR1## wherein R is hydrogen or alkanoyl having from one to five carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen, alkanoyl having from one to five carbon atoms or --CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3 wherein p is 0 or an integer from 1 to 4; each of R.sub.2 and R.sub.3 when taken individually is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 when taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from piperidino, pyrrolo, pyrrolidino, morpholino and N-alkylpiperazino having from one to four carbon atoms in the alkyl group; Each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.0 is oxo or alkylenedioxy having from two to four carbon atoms; Z is (a) alkylene having from one to nine carbon atoms; (b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --wherein each of (alk.sub.1) and (alk.sub.2) has from 1 to 9 carbon atoms, with the proviso that the summation of carbon atoms in (alk.sub.1) plus (alk.sub.2) is not greater than 9; Each of m and n is 0 or 1; X is O, S, SO or SO.sub.2 ; and W is methyl, phenyl, p-chlorophenyl, p-fluorophenyl, pyridyl, piperidyl, cycloalkyl having from 3 to 7 carbon atoms, or monosubstituted cycloalkyl wherein the substituent is phenyl, p-chlorophenyl or p-fluorophenyl; With the proviso that when W is methyl, Z is --(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --.

  9-羟基二苯并[b,d]吡喃可用作镇痛剂、降压药、免疫抑制剂、镇静剂；作为抗分泌和抗焦虑药物；其中间体和具有以下式的衍生物 ##STR1## 其中R为氢或具有一至五个碳原子的烷酰基；R.sub.1为氢、具有一至五个碳原子的烷酰基或--CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3，其中p为0或1至4的整数；当单独考虑R.sub.2和R.sub.3时，R.sub.2和R.sub.3分别为氢或具有一至四个碳原子的烷基；当R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮一起形成与哌啶基、吡咯基、吡咯啉基、吗啉基和N-烷基哌嗪基中的一种所选的5-或6-成员杂环环；R.sub.4和R.sub.5中的每一个为氢、甲基或乙基；R.sub.0为氧代或具有二至四个碳原子的烷二氧基；Z为(a)具有一至九个碳原子的烷基；(b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --其中每个(alk.sub.1)和(alk.sub.2)具有1至9个碳原子，但要求(alk.sub.1)加(alk.sub.2)中碳原子的总和不大于9；m和n中的每一个为0或1；X为O、S、SO或SO.sub.2；W为甲基、苯基、对氯苯基、对氟苯基、吡啶基、哌啶基、具有3至7个碳原子的环烷基，或单取代环烷基，其中取代基为苯基、对氯苯基或对氟苯基；但要求当W为甲基时，Z为--(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --。