5-fluoro-1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-fluoro-1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: 5-fluoro-1,4-dioxo-3H-phthalazine-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₆FN₃O₃
• 分子量: 223.163
• InChiKey: GOBCXDOZRHXVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟邻苯二甲酸酐 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 0.35h， 以82%的产率得到5-fluoro-1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Phthalazine-2(1H)-carboxamide Derivatives Using K-10 Clay Under Microwave Irradiation

  摘要：

  蒙脱石 K-10 粘土可在微波辐照下催化不同酸酐与半卡巴肼的反应。相应的羧酰胺衍生物收率高、反应时间短。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050009

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of differently substituted 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1<i>H</i>)-carboxamides and -carbothioamides
  作者：M. C. Cardia、S. Distinto、E. Maccioni、L. Bonsignore、A. Delogu

  DOI：10.1002/jhet.5570400609

  日期：2003.11

  Differently substituted phthalic anhydrides can react either with semicarbazide or thiosemicarbazide to give respectively 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamides or 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthal-azine-2(1H)-carbothioamides under mild conditions and generally with good yields. These compounds have been tested in order to evaluate their anti-microbial activity. Furthermore a new synthetic pathway

  不同取代的邻苯二甲酸酐可以与氨基脲或硫代氨基脲反应，分别得到1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（1 H）-羧酰胺或1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（ 1 H）-碳硫代酰胺在温和的条件下且通常收率良好。这些化合物已经过测试，以评估其抗微生物活性。此外，已设计出一种新的合成途径，用于合成邻苯二酚[2,3 - b ]邻苯二甲酰5,7,12,14-四酮。
• Solvent-free Synthesis of Phthalazine-2(1H)-carboxamide Derivatives Using K-10 Clay Under Microwave Irradiation
  作者：Omid Marvi、Mohammad Nikpasand

  DOI：10.2174/1570178611310050009

  日期：2013.5.1

  Montmorillonite K-10 clay catalyzes the reaction of different anhydrides with semicarbazide under microwave irradiation. The corresponding carboxamide derivatives are obtained in high yield and short reaction times.

  蒙脱石 K-10 粘土可在微波辐照下催化不同酸酐与半卡巴肼的反应。相应的羧酰胺衍生物收率高、反应时间短。