亚甲基二甲酰胺肟 | 26365-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚甲基二甲酰胺肟
• 英文名称: Malonsaeure-amidoxim
• 英文别名: dihydroxyimino-malonic acid diamide；malonamide oxime；Malonamidoxim；1-N',3-N'-dihydroxypropanediimidamide
• CAS: 26365-00-4
• 化学式: C₃H₈N₄O₂
• 分子量: 132.122
• InChiKey: USZCEMAXQGZEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基二甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₄H₇N₄O₃Pol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR CHEMICAL AND BIOLOGICAL DEFENSE
  [FR] COMPOSITIONS POUR LA DÉFENSE CHIMIQUE ET BIOLOGIQUE, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009055128A3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 potassium dicarbonate 、 水 、 羟胺 作用下， 生成 亚甲基二甲酰胺肟
  参考文献：
  名称：

  Schmidtmann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 亚甲基二甲酰胺肟 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR CHEMICAL AND BIOLOGICAL DEFENSE
  [FR] COMPOSITIONS POUR LA DÉFENSE CHIMIQUE ET BIOLOGIQUE, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009055128A3

文献信息

• Synthesis and performance study of methylene-bridged bis(nitramino-1,2,4-oxadiazole) and its energetic salts
  作者：Yupeng Cao、Xiangyang Lin、Jun Yang、Xuedong Gong、Guijuan Fan、Haifeng Huang

  DOI：10.1039/c9nj00421a

  日期：——

  4-oxadiazol-5-amine) (2). Further nitration of compound 2 gave N,N′-(methylenebis(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl))dinitramide (3, DNAMBO). A series of DNAMBO-based energetic salts, 4–9, paired with nitrogen-rich cations was readily obtained by treating compound 3 with two equivalents of free base. The physicochemical and energetic properties of compounds 3–9, including density, thermal stability, and sensitivity, were

  在这项工作中，通过一种简单，安全和有效的途径合成了一系列新的化合物2–9。选择二羟基亚氨基丙二酸二酰胺作为与三氯乙酸酐反应形成1,2,4-恶二唑环的原料。然后，将来自成环反应的产物与过量的氨的甲醇溶液反应，得到3,3'-亚甲基双（1,2,4-恶二唑-5-胺）（2）。化合物2的进一步硝化得到N，N ′-（亚甲基双（1,2,4-恶二唑-3,5-二基））二乙酰胺（3，DNAMBO）。通过处理化合物3可以轻松获得一系列基于DNAMBO的高能盐4–9，与富氮阳离子配对有两个等值的自由碱。研究了化合物3–9的物理化学和能量特性，包括密度，热稳定性和敏感性，并使用KAMlet–Jacobs方程计算了爆轰性能。其中，肼盐（5）示出了最好的性能爆轰（5：d =1.69克厘米-3 ; Ť d = 147.5℃; P = 27.1 GPA; v d = 7962毫秒-1）。
• 1,2,4-Oxadiazole-derived polynitro energetic compounds with sensitivity reduced by a methylene bridge
  作者：Tian Lu、Chenbin Wang、Guilong Wang、Shaoqing Wang、Jia Song、Hongquan Yin、Guijuan Fan、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9nj01452g

  日期：——

  Five energetic compounds bearing the framework of methylenebis-(1,2,4-oxadiazole-3-yl) are developed. All chemical structures were confirmed using infrared spectroscopy (IR), 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, HRMS, and single crystal X-ray diffraction for pivotal intermediate diethyl 2,2′-(methylenebis(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl))diacetate (2) and diammonium salt 5. Bis(5-(trinitromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methane

  开发了带有亚甲基双-（1,2,4-恶二唑-3-基）骨架的五种高能化合物。所有化学结构均通过红外光谱（IR），1 H NMR和13 C NMR光谱，HRMS以及关键中间体2,2'-（亚甲基双（1,2,4-恶二唑- 3，5-二基））二乙酸盐（2）和二铵盐5。双（5-（三硝基甲基）-1,2,4-恶二唑-3-基）甲烷（3）显示出高性能（D = 9053.2 ms -1，P = 37.4 GPa）和较低的灵敏度（IS = 12.5 J， FS = 72 J）。所有其他都不如TNT敏感。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.17.2, page 318 - 319
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of 5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles by action of ammonia and amines
  作者：V. G. Andrianov、A. V. Eremeev、Yu. B. Sheremet

  DOI：10.1007/bf00475617

  日期：1988.6
• Stuzhka, V.; Kuras, M., 1961, # 7, p. 137 - 140
  作者：Stuzhka, V.、Kuras, M.

  DOI：——

  日期：——