phenyl 3-cyanobenzoate | 22808-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3-cyanobenzoate
• 英文别名: 3-Cyanobenzoesaeurephenylester；3-Phenoxycarbonyl-benzonitril；Phenyl-3-cyanobenzoat
• CAS: 22808-95-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: YXACQXUMTCEAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-庚醇 、 phenyl 3-cyanobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-庚-2-基-3-氰基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在大气压下用氧亲核试剂将芳基氯化物羰基化。苯基酯作为酰基转移剂的制备以及烷基酯和羧酸的直接制备。

  摘要：

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo800907e
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 phenyl 3-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在不使用外部一氧化碳的情况下，使用芳基甲酸酯进行钯催化的芳基卤化物的酯化反应。

  摘要：

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc33944g

文献信息

• Influence of ortho substituents on 17O NMR chemical shifts in phenyl esters of substituted benzoic acids
  作者：Vilve Nummert、Vahur Mäemets、Mare Piirsalu、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1784

  日期：2011.7

  deshielding. In phenyl ortho‐substituted benzoates, the substituent‐induced positive inductive (ρI > 0), resonance (ρR > 0), and steric (δorthoE > 0) effects were found. The steric interaction of ortho substituents with ester group was found to produce a deshielding effect on the carbonyl and single‐bonded oxygens. For ortho derivatives with −R substituents, the resonance term was insignificant and the steric

  记录了在乙腈中自然丰度的邻，对，对和间取代苯甲酸29个苯基酯X-C 6 H 4 CO 2 C 6 H 5的17 O NMR光谱。对位衍生物的羰基和单键氧的δ（17 O）值与σ +常数具有良好的相关性。的δ（17为O）的值的元衍生物与良好相关σ米常数。的影响邻上的取代基δ（17羰基氧和单键键合的氧的O）的值，用含有感应的Charton方程，分析σ我，共振，σ + - [R ，和位阻，ê，取代基常数。对于邻位衍生物，分别对包含给电子+ R和吸引电子-R取代基的衍生物进行数据处理时，与Charton方程具有极好的相关性。邻，间和对位的给电子取代基取代的酯会屏蔽17 O信号，而吸电子基团会引起屏蔽。在苯基的邻位-取代的苯甲酸酯，取代基诱导的阳性感性（ρ我 > 0），磁共振（ρ [R  > 0）和空间位阻（δ邻Ë  > 0）被发现的效果。发现邻位取代基与酯基的空间相互作用对羰基氧和单键氧产生屏蔽作用
• Colthurst, Matthew J.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1493 - 1497
  作者：Colthurst, Matthew J.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• PHOTODEFINABLE INTERLEVEL DIELECTRICS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0563247A1

  公开（公告）日：1993-10-06
• EPOXY RESIN COMPOSITION AND CURED RESIN FILM WITH LOW CURING SHRINKAGE AND EXCELLENT ADHESION
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20190185711A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  An epoxy resin composition which is suppressed in curing shrinkage upon being cured to obtain a cured film having low warpage and high adhesion. The epoxy resin composition contains epoxy resin (A), compound (B) represented by formula (1) and nanosilica filler (C). In formula (1), R 1 and R 2 are independently an alkyl group having 1 to 10 carbons or a phenyl group, and X is independently hydrogen or a monovalent organic group, and in one molecule of the compound, at least one of X includes an epoxy group.
• CATIONICALLY POLYMERIZABLE COMPOSITION
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20210301087A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  A cationically polymerizable composition that provides a cured product and having an excellent balance of adhesion to various substrates, particularly, a silver substrate, and excellent handling properties. A cationically polymerizable composition including a double-decker type silsesquioxane compound having at least one alicyclic epoxy group in one molecule (A), a cationically polymerizable compound (B), a compound having a vinyl group and a cationically polymerizable cyclic ether (C), and a chelate-modified epoxy compound (D).