ethyl 1,9b-dihydro-1-methylnaphth[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,9b-dihydro-1-methylnaphth[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate 3-oxide
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-oxido-9bH-benzo[e][2,1]benzoxazol-3-ium-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: PSXBGWDSIJCNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 、 2-氯丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 1,9b-dihydro-1-methylnaphth[2,1-c]isoxazole-1-carboxylate 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与带有离去基团和吸电子基团的仲和叔碳负离子的反应：二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物和二氢异恶唑[4,3- f ]喹啉N-氧化物的方法

  摘要：

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400613

文献信息

• Reactions of nitroarenes with secondary and tertiary carbanions bearing both a leaving group and electron-withdrawing group: An approach to dihydronaphth[2,1-<i>c</i>]isoxazole<i>N</i>-oxides and dihydroisoxazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Hiroshi Maruoka、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570400613

  日期：2003.11

  2-Nitronaphthalene (1) and 6-nitroquinoline (2) underwent direct cyclocondensation with secondary and tertiary carbanions derived from a methylene and methine group bearing both a leaving group and electron-withdrawing group (e.g., methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate, chloroacetonitrile, methyl 2-chloropropionate, ethyl 2-chloropropionate and 2-chloropropionitrile) in the sodium hydride/N,N-dimethylformamide

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。