亚硝基甲基甲酰胺 | 67809-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝基甲基甲酰胺
• 英文名称: N-Nitroso-N-methylformamide
• 英文别名: N-methyl-N-nitroso-formamide；N-Methyl-N-nitroso-formamid；N-Methyl-N-nitrosoformamide
• CAS: 67809-14-7
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• 分子量: 88.066
• InChiKey: WEQODPBVLBGVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 在 cross-linked polyvinylpyrrolidone*N₂O₄ 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到亚硝基甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Nitrosation of Amines,N-Alkylamides andN-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)

  摘要：

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40518

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Bismuth Chloride–Sodium Nitrite: A Novel Reagent for Chemoselective <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Atul C. Chaskar、Bhushan P. Langi、Amol Deorukhkar、Hrushikesh Deokar

  DOI：10.1080/00397910802413881

  日期：2009.1.28

  Abstract Bismuth(III) chloride–sodium nitrite was used as a mild and efficient reagent for N-nitrosation of various tetrazoles, secondary amines, and amides under ambient conditions. Nitrosation took place chemoselectively at the nitrogen atom, giving corresponding N-nitroso derivatives in good to excellent yield.

  摘要 氯化铋 (III)-亚硝酸钠被用作一种温和有效的试剂，用于在环境条件下对各种四唑、仲胺和酰胺进行 N-亚硝化。亚硝化在氮原子上发生化学选择性，以良好到极好的收率得到相应的 N-亚硝基衍生物。
• Huisgen; Reimlinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 161,178
  作者：Huisgen、Reimlinger

  DOI：——

  日期：——