4-(2'-methyl-2'-propenyl)-5-(1'-naphthyl)-3-propyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2'-methyl-2'-propenyl)-5-(1'-naphthyl)-3-propyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(2-methylprop-2-enyl)-2-naphthalen-1-yl-4-propyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: WLNDOYSMRISFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘基)-2-丙基-2,3-丁二烯酸 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以95%的产率得到4-(2'-methyl-2'-propenyl)-5-(1'-naphthyl)-3-propyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化2，3-烯丙基酸与烯丙基卤化物的偶合环化。合成β-烯丙基丁烯内酯的有效方法。

  摘要：

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。

  DOI：

  10.1021/jo034511q

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。