4-(2'-methyl-2'-propenyl)-3-(n-propyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2'-methyl-2'-propenyl)-3-(n-propyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(2'-methyl-2'-propenyl)-5-phenyl-3-propyl-2(5H)-furanone；3-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-4-propyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: HIZKBNHGXXVNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-(2'-methyl-2'-propenyl)-3-(n-propyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化2，3-烯丙基酸与烯丙基卤化物的偶合环化。合成β-烯丙基丁烯内酯的有效方法。

  摘要：

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。

  DOI：

  10.1021/jo034511q

文献信息

• Organic Iron for the PdCl2/FeCl3-Cocatalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoates in the Presence of Allylic Bromides
  作者：Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201002553

  日期：2011.1.17

  New coupling: The interaction of ferric chloride with 2,3‐allenoates generates a 2‐(5H)‐furanonyl iron species, which was observed to readily undergo transmetalation with PdCl2 to result in coupling with allylic bromides (see scheme). Based on this reaction, an efficient method for the synthesis of β‐allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic bromides and 2,3‐allenoates has

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。