4-[(2'S,5'S,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(2'S,5'S,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-[(2S,5S,6E)-2-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxonona-6,8-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZRYKVDWGQVQRPG-NTWDXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3S)-4-benzyloxy-3-methylbutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 4-[(2'S,5'S,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Streptimidone 的四种立体异构体的合成和抗真菌活性，一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的戊二酰亚胺抗生素

  摘要：

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 1,3‐Dienyl‐5‐Alkyl‐6‐Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis
  作者：Jie Wang、Chuning Guo、Yaqian Liu、Yunpeng Ji、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202400478

  日期：2024.4.8

  Method development and total synthesis have resulted in the enantioselective synthesis of the 1,3-dienyl-5-alkyl-6-oxy motif, and thus expedient total syntheses of three types of natural products (glutarimide antibiotics, α-pyrone polyketides and Lupin alkaloids), completed within 4–7 steps.

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。