(1R,2R)-2-(methyl-(phenyl)amino)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(methyl-(phenyl)amino)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (1R,2R)-2-(methyl-phenyl-amino)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(methyl-phenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2(methyl-phenyl-amino)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HAXMSZUGTNSCIJ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 N-甲基苯胺 在 [Rh((S,R)-PPF-PtBu₂)(THF)2]BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以98%的产率得到(1R,2R)-2-(methyl-(phenyl)amino)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted ring opening reaction

  摘要：

  本发明涉及异烯环丙烷和其他α，β-不饱和化合物（Ia）和（Ib）的环开反应：在过渡金属配合物存在下，通过微波辅助进行，其特征在于与亲核试剂发生反应。

  公开号：

  EP2070903A1

文献信息

• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening Reactions of Oxabicyclic Alkenes:  Application of Halide Effects in the Development of a General Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/ja034845x

  日期：2003.12.1

  effects in the rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes. By employing halide and protic additives, the catalyst poisoning effect of aliphatic amines is reversed allowing the amount nucleophile to react in high yield and ee. Second, by simply changing the halide ligand on the rhodium catalyst from chloride to iodide, the reactivity and enantioselectivity of reactions employing

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。
• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with secondary amine nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Ping Hu、Yuhua Long、Yujuan Wu、Heping Zeng、Hui Wang、Xiongjun Zuo

  DOI：10.3762/bjoc.5.53

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with various aliphatic and aromatic secondary amines are reported for the first time. The reaction gave the corresponding trans-1,2-dihydronaphthalenol derivatives in good yields with moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl](2) and 5 mol % bisphosphine ligand (S)-p-Tol-BINAP. The trans-configuration

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。
• Rhodium-phosphorus complexes and their use in ring opening reactions
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2070904A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula:          [Rh(PP')(solv)2]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbomenes and other α,β-unsaturated compounds.

  本发明涉及一种新型的配方为[Rh(PP')(solv)2]X的铑-磷复合物，以及它们的制备方法和它们作为催化剂在杂环异戊二烯和其他α，β-不饱和化合物的环开启反应中的用途。
• Rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines using ZnI₂ as the activator
  作者：Xin Xu、Jingchao Chen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c5ob02331a

  日期：——

  [Rh(COD)Cl]2 and (R,R)-BDPP was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines by employing ZnI2 as the activator. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with good yields could be obtained from a wide scope of oxabenzonorbornadienes and amines.

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。