2-(cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KORVABRTGPOWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3-环己烯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-(cyclohex-3-en-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  简便的微波和SnCl 2合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones

  摘要：

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。

  DOI：

  10.1071/ch20101

文献信息

• Radical Addition of 4-Hydroxyquinazolines and Alkylation of Quinones by the Electro-Induced Homolysis of 4-Alkyl-1,4-di­hydropyridines
  作者：Qiping Feng、Ping Wang、Xiaosheng Luo

  DOI：10.1055/a-1737-2765

  日期：2022.6

  radicals via the electro-­induced homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) is reported. The resulting alkyl radicals reacted with 4-hydroxyquinazolines or quinones to afford 2-alkyldihydroquinazolinones or alkylated quinones. A broad range of alkyl DHPs could be used as versatile radical precursors under electrolysis conditions. This alterative strategy provided a simple and effective pathway

  报道了通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的电诱导均裂形成以 C(sp 3 ) 为中心的自由基。所得烷基自由基与4-羟基喹唑啉或醌反应，得到2-烷基二氢喹唑啉酮或烷基化醌。在电解条件下，多种烷基 DHP 可用作通用的自由基前体。这种替代策略为在温和条件下构建C(sp 2 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-C(sp 3 )键提供了一种简单有效的途径。
• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。