1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]naphthalene
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-(1-naphthyl)propene；1-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]naphthalene
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃
• 分子量: 256.655
• InChiKey: WDDVUIVGFYVRJH-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]naphthalene 生成 1-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  XIYAMA, TAMEHDZIRO;SATO, KEHNITI;FUDZITA, MAKOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 copper(I) chloride 、 一水合肼 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to fluoro-containing alkenes

  摘要：

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00701-3

文献信息

• A Facile and Practical Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoropropynes
  作者：Tamejiro Hiyama、Ken-ichi Sato、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1352

  日期：1989.4.15

  A facile and practical method for the synthesis of ArC≡CCF3 is described which involves (1) conversion of aldehydes ArCHO into ArCH=CClCF3 with 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, zinc powder, and acetic anhydride in one-pot and (2) dehydrochlorination with sodium t-butoxide or sodium amide/t-butyl alcohol.

  本文介绍了一种简便实用的 ArC≡CCF3 合成方法，包括 (1) 用 1,1,1- 三氯-2,2,2-三氟乙烷、锌粉和醋酸酐将醛 ArCHO 单锅转化为 ArCH=CClCF3，以及 (2) 用叔丁醇钠或酰胺钠/叔丁醇进行脱氢氯化。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.
• HIYAMA, TAMEJIRO;SATO, KEN-ICHI;FUJITA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1352-1354
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SATO, KEN-ICHI、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;SATO, KEHNITI;FUDZITA, MAKOTO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、SATO, KEHNITI、FUDZITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.