6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4'-piperidine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4'-piperidine]
• 英文别名: 6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4‘-piperidine]；6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4′-piperidine]；6-Fluorospiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine]；6-fluorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: BSJKIMAJWUCGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4'-piperidine] 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-5-nitro-spiro[3H-benzofuran-2,4’-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4

  摘要：

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。

  公开号：

  WO2018234345A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟溴苄 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-fluorospiro[3H-benzofuran-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4

  摘要：

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。

  公开号：

  WO2018234345A1

文献信息

• [EN] PYRAZINE THIOBIPHENYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRAZINE THIOBIPHÉNYLE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 吡嗪硫联苯基类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022063190A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  一种吡嗪硫联苯基类化合物及其应用，具体公开了式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10988478B1

  公开（公告）日：2021-04-27

  Compounds of Formula 0, Formula I, and Formula II and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0、式 I 和式 II 的化合物以及用作白细胞介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的方法。
• Pyrazolo[ 1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11034698B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII的化合物，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• Development of Potent and Selective Pyrazolopyrimidine IRAK4 Inhibitors
  作者：Marian C. Bryan、Joy Drobnick、Alberto Gobbi、Aleksandr Kolesnikov、Yongsheng Chen、Naomi Rajapaksa、Chudi Ndubaku、Jianwen Feng、Willy Chang、Ross Francis、Christine Yu、Edna F. Choo、Kevin DeMent、Yingqing Ran、Le An、Claire Emson、Zhiyu Huang、Swathi Sujatha-Bhaskar、Hans Brightbill、Antonio DiPasquale、Jonathan Maher、John Wai、Brent S. McKenzie、Patrick J. Lupardus、Ali A. Zarrin、James R. Kiefer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00439

  日期：2019.7.11

  A series of pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 were developed from a high-throughput screen (HTS). Modification of an HTS hit led to a series of bicyclic heterocycles with improved potency and kinase selectivity but lacking sufficient solubility to progress in vivo. Structure-based drug design, informed by cocrystal structures with the protein and small-molecule crystal structures, yielded a series of dihydrobenzofurans. This semisaturated bicycle provided superior druglike properties while maintaining excellent potency and selectivity. Improved physicochemical properties allowed for progression into in vivo experiments, where lead molecules exhibited low clearance and showed target-based inhibition of IRAK4 signaling in an inflammation-mediated PK/PD mouse model.
• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO [1,5 A]PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK 4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017108723A3

  公开（公告）日：2017-07-27