3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[4-[4-(4-Hydroxyphenyl)furan-3-yl]phenoxy]propane-1,2-diol；3-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl]phenoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IWYNRROVINLASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide 、 3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol 反应 12.0h， 以61%的产率得到6-(4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)-N-ethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有不同功能性侧链结构的氧桥双环- [2.2.1]-庚烯类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了含有不同功能性侧链结构的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物及其制备与应用。通过3,4‑二（4‑甲氧基‑苯基）呋喃合成含有不同功能性侧链结构（2,3‑二醇丁基，N,N‑二甲基乙胺基，2‑吡咯烷基乙基，2‑哌啶乙基，烷基酸）的呋喃衍生物和乙烯磺酰胺衍生物为原料，无需溶剂和催化剂，在90℃反应12小时一步制备得到含有碱性侧链及其它功能侧链基团的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物。体外实验表明，这类新型磺酰胺类氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物他莫昔芬比较，对MCF‑7细胞具有更强的抑制活性，且具有良好的蛋白降解活性，其降解能力与现有药物氟维司群相当。

  公开号：

  CN109942595B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  探索PROTAC degron候选物：具有不同侧链的OBHSA作为新型选择性雌激素受体降解剂（SERD）

  摘要：

  随着突变雌激素受体（ER）的继续表征，用激素疗法治疗乳腺癌变得越来越困难。在这方面，选择性和有效降解ER的策略可能是乳腺癌内分泌治疗的有效替代方法。在先前的研究中，我们确定了一系列新型的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯磺酰胺（OBHSA）化合物，作为完全的ER拮抗剂，但缺少已广泛用于诱导ERα拮抗作用的原型配体侧链。进一步的晶体结构研究和表型分析表明，这些化合物是具有新作用机制的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。但是，从药物发现的角度来看，仍有提高这些药物效力的余地OBHSA化合物。在这项研究中，我们开发了新型的SERD，它们包含OBHSA核心结构和不同的侧链，例如碱性侧链，长烷基酸侧链和甘油醚侧链，以简单地模拟针对嵌合体的蛋白水解的地龙（ PROTAC），然后研究了这些PROTAC样杂化化合物的构效关系。这些新颖的SERDs可以有效抑制MCF-7细胞增殖，并表现出良好的ERα降解功效。在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.058

文献信息

• Exploring the PROTAC degron candidates: OBHSA with different side chains as novel selective estrogen receptor degraders (SERDs)
  作者：Yuanyuan Li、Silong Zhang、Jing Zhang、Zhiye Hu、Yuan Xiao、Jian Huang、Chune Dong、Shengtang Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.058

  日期：2019.6

  antagonists while lacking the prototypical ligand side chain that has been widely used to induce antagonism of ERα. Further crystal structure studies and phenotypic assays revealed that these compounds are selective estrogen receptor degraders (SERDs) with a new mechanism of action. However, from a drug discovery point of view, there still is room to improve the potency of these OBHSA compounds. In this study

  随着突变雌激素受体（ER）的继续表征，用激素疗法治疗乳腺癌变得越来越困难。在这方面，选择性和有效降解ER的策略可能是乳腺癌内分泌治疗的有效替代方法。在先前的研究中，我们确定了一系列新型的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯磺酰胺（OBHSA）化合物，作为完全的ER拮抗剂，但缺少已广泛用于诱导ERα拮抗作用的原型配体侧链。进一步的晶体结构研究和表型分析表明，这些化合物是具有新作用机制的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。但是，从药物发现的角度来看，仍有提高这些药物效力的余地OBHSA化合物。在这项研究中，我们开发了新型的SERD，它们包含OBHSA核心结构和不同的侧链，例如碱性侧链，长烷基酸侧链和甘油醚侧链，以简单地模拟针对嵌合体的蛋白水解的地龙（ PROTAC），然后研究了这些PROTAC样杂化化合物的构效关系。这些新颖的SERDs可以有效抑制MCF-7细胞增殖，并表现出良好的ERα降解功效。在
• 含有不同功能性侧链结构的氧桥双环- [2.2.1]-庚烯类化合物及其制备与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109942595B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了含有不同功能性侧链结构的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物及其制备与应用。通过3,4‑二（4‑甲氧基‑苯基）呋喃合成含有不同功能性侧链结构（2,3‑二醇丁基，N,N‑二甲基乙胺基，2‑吡咯烷基乙基，2‑哌啶乙基，烷基酸）的呋喃衍生物和乙烯磺酰胺衍生物为原料，无需溶剂和催化剂，在90℃反应12小时一步制备得到含有碱性侧链及其它功能侧链基团的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物。体外实验表明，这类新型磺酰胺类氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物他莫昔芬比较，对MCF‑7细胞具有更强的抑制活性，且具有良好的蛋白降解活性，其降解能力与现有药物氟维司群相当。